methyl (2R,3S,6R,8R)-nonactate | 91177-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: methyl (2R,3S,6R,8R)-nonactate
• 英文别名: 2-epi-methyl nonactate；(+/-)-methyl 2-epi-nonactate
• CAS: 91177-78-5；56761-11-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: CEDXFNKFNJLPRR-KYXWUPHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-octa-1,7-dien-4-ol 在 Rh/Al₂O₃ 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 氢气 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 四氯化钛 、 potassium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 212.17h， 生成 methyl (2R,3S,6R,8R)-nonactate
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent syntheses of (+)- and (-)-nonactic acid and the total synthesis of nonactin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00330a045

文献信息

• A synthesis of (+)-nonactic acid by means of the sulfur-ylide rearrangement
  作者：Toshio Honda、Hirohide Ishige、Junko Araki、Saeko Akimoto、Kazuo Hirayama、Masayoshi Tsubuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80580-9

  日期：1992.1

  (+)-Nonactic acid (1) has been synthesized by employing a condensation of the tetrahydro-2-furanthione (9) with dimethyl alpha-diazomalonate in the presence of rhodium acetate as a key reaction.

  (+)-Nonactic acid (1) 已通过在乙酸铑的存在下，使四氢-2-糠酸酐 (9) 与二甲基α-叠氮代丙二酸酯发生缩合反应的关键反应而成功合成。
• Walkup, Robert D.; Park, Gyoosoon, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 4, p. 1597 - 1603
  作者：Walkup, Robert D.、Park, Gyoosoon

  DOI：——

  日期：——