ethyl 2-diazo-3-oxo-5-mercaptopentanoate | 99017-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-diazo-3-oxo-5-mercaptopentanoate
• 英文别名: Ethyl 2-diazo-3-oxo-5-sulfanylpentanoate
• CAS: 99017-87-5
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 202.234
• InChiKey: HPGCNQCYGOWHNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-oxo-5-mercaptopentanoate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到2-(ethoxycarbonyl)-3-oxotetrahydrothiophene
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular nitrogen-hydrogen, oxygen-hydrogen and sulfur-hydrogen insertion reactions. Synthesis of heterocycles from .alpha.-diazo .beta.-keto esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a047
• 作为产物：
  描述：

  bis(ethyl 2-diazo-3-oxo-5-mercaptopentanoate) 在 1,4-dithio-erythritol 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以59%的产率得到ethyl 2-diazo-3-oxo-5-mercaptopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular nitrogen-hydrogen, oxygen-hydrogen and sulfur-hydrogen insertion reactions. Synthesis of heterocycles from .alpha.-diazo .beta.-keto esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a047

文献信息

• The Use of Sulfur Ylides in the Synthesis of Substituted Indoles
  作者：Abigail R. Kennedy、Michael H. Taday、Jon D. Rainier

  DOI：10.1021/ol0162320

  日期：2001.7.1

  [GRAPHICS]This letter describes the insertion of rhodium carbenoids into thioindoles, C-10 thioindoles undergo fragmentation-coupling reactions when exposed to rhodium carbenoids. In an analogous fashion, ketoester- and malonate-substituted carbenoids have been found to insert into C-2 thioindoles, In contrast, vinylogous carbenoids were found to alkylate C-2 thioindoles at C-3.
• MOYER, M. P.;FELDMAN, P. L.;RAPOPORT, H., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 25, 5223-5230
  作者：MOYER, M. P.、FELDMAN, P. L.、RAPOPORT, H.

  DOI：——

  日期：——