4,5,7-Tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3-desoxy-3-phthalimido-D-glycero-D-gulo-heptonamid | 130197-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,5,7-Tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3-desoxy-3-phthalimido-D-glycero-D-gulo-heptonamid
• 英文别名: C-(2-deoxy-2-phthalimido-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)formamide；4,5,7-tri-O-acetyl-3-phthalimido-D-glycero-D-gluco-hepturonamide
• CAS: 130197-65-8
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₁₀
• 分子量: 462.413
• InChiKey: GYQWCLLQRZKTPM-DUQPFJRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.67
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  168.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,7-Tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3-desoxy-3-phthalimido-D-glycero-D-gulo-heptonamid 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 Dowex 50W-X₈ H⁽¹⁺⁾ 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (2R,3R,4R,5S,6R)-2-oxo-2-phenylethyl 4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效合成类肽低聚物：洞悉β肽的拟态

  摘要：

  通过合成四聚类糖类肽证明了对新型碳水化合物模拟物的容易获得，其中糖苷键被酰胺键取代。我们在此描述了从每个d-葡萄糖胺和d-葡萄糖衍生物开始的β（1→2）-和β（1→6）连接的类肽的详细合成方法。使用BOP试剂和DIEA将结构单元聚合，以形成均聚物。这些产生的类糖肽类对糖苷酶具有抗性并且具有令人感兴趣的生物学活性。通过分子建模计算进行构象分析，β（1→2）-连接的十聚体显示出典型的16螺旋形式，类似于β肽。因此，我们的多糖类似物具有作为肽折叠剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.080
• 作为产物：
  描述：

  tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-d-glucopyranose 在 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4,5,7-Tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3-desoxy-3-phthalimido-D-glycero-D-gulo-heptonamid
  参考文献：
  名称：

  乙酰基可适当保护 SPPS 中使用的 β-糖氨基酸

  摘要：

  基于d-葡萄糖胺-1-羧酸的 β-糖氨基酸 (β-SAA) 的合成通常通过低效的 OAc → Br → CN 转化方案分九个连续步骤进行，总产率较低。在这里，我们提出了 Fmoc-GlcAPC-OH 和 Fmoc-GlcAPC(Ac)-OH、β-SAAs 的改进且更有效的合成，仅由 4-5 个合成步骤组成。它们与甘氨酸甲酯 (H-Gly-OMe) 形成活性酯键和酰胺键，并通过1 H NMR进行监测。在三种不同的 Fmoc 裂解条件下研究了保护乙酰基的吡喃类 OH 的稳定性，结果发现即使在高哌啶浓度（例如 40%）下也是令人满意的。我们设计了使用 Fmoc-GlcAPC(Ac)-OH 的 SPPS 方案，以高偶联效率生产模型肽 Gly-β-SAA-Gly 以及 Gly-β-SAA-β-SAA-Gly。使用 Zemplén 方法对产物进行脱乙酰基处理，即使在多肽链已经合成之后，也可以对结构单元和/或嵌合体的亲水性进行微调。

  DOI：

  10.1007/s00726-023-03278-1

文献信息

• Nanomolar Inhibitors of Glycogen Phosphorylase Based on β-<scp>d</scp>-Glucosaminyl Heterocycles: A Combined Synthetic, Enzyme Kinetic, and Protein Crystallography Study
  作者：Éva Bokor、Efthimios Kyriakis、Theodora G.A. Solovou、Csenge Koppány、Anastassia L. Kantsadi、Katalin E. Szabó、Andrea Szakács、George A. Stravodimos、Tibor Docsa、Vassiliki T. Skamnaki、Spyros E. Zographos、Pál Gergely、Demetres D. Leonidas、László Somsák

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01056

  日期：2017.11.22

  C-β-d-glucosaminyl 1,2,4-triazoles and imidazoles were synthesized and tested as inhibitors against muscle and liver isoforms of glycogen phosphorylase (GP). While the N-β-d-glucosaminyl 1,2,3-triazoles showed weak or no inhibition, the C-β-d-glucosaminyl derivatives had potent activity, and the best inhibitor was the 2-(β-d-glucosaminyl)-4(5)-(2-naphthyl)-imidazole with a Ki value of 143 nM against human liver

  芳基取代的1-（β- d -glucosaminyl）-1,2,3-三唑以及Ç -β- d -glucosaminyl 1,2,4-三唑类和咪唑的合成和作为对抗的肌肉和肝脏同种型抑制剂测试糖原磷酸化酶（GP）。虽然Ñ -β- d -glucosaminyl 1,2,3-三唑呈弱或无抑制，所述Ç -β- d -glucosaminyl衍生物具有有效的活性，而最好的抑制剂是2-（β- d -glucosaminyl）具有K i的-4（5）-（2-萘基）-咪唑抗人肝GPa值143 nM。兔肌肉GPb抑制剂复合物的X射线晶体学研究揭示了强结合的结构特征，并为葡萄糖基和糖胺基衍生物之间的抑制力差异以及咪唑与1,2,4-三唑之间的差异提供了解释类似物。
• Synthesis of a new carbohydrate mimetics: “carbopeptoid” containing a C-1 carboxylate and C-2 amino group
  作者：Yoshitomo Suhara、James E.K. Hildreth、Yoshitaka Ichikawa

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00094-9

  日期：1996.3

  Readily access to a new class of carbohydrate mimetics has been demonstrated from a d-glucosamine derivative by the synthesis of a tetrameric carbopeptoid in which the glycosidic bonds are replaced with amido linkages.

  通过合成四聚类糖肽，其中糖苷键被酰胺键取代，已经证明从d-葡萄糖胺衍生物中可以容易地获得新型的碳水化合物模拟物。
• Ats, Sandor-Csaba; Lausberg, Elke; Lehmann, Jochen, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 12, p. 1261 - 1264
  作者：Ats, Sandor-Csaba、Lausberg, Elke、Lehmann, Jochen、Sandhoff, Konrad

  DOI：——

  日期：——