4,5,7-Tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3-desoxy-3-phthalimido-D-glycero-D-gulo-heptonsaeure | 130197-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,5,7-Tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3-desoxy-3-phthalimido-D-glycero-D-gulo-heptonsaeure
• 英文别名: C-(2-deoxy-2-phthalimido-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)formic acid
• CAS: 130197-66-9
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₁₁
• 分子量: 463.398
• InChiKey: DQWUFHXQHDKUCM-DUQPFJRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.07
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  162.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,7-Tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3-desoxy-3-phthalimido-D-glycero-D-gulo-heptonsaeure 在 吡啶 、 五氯化磷 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5,6,8-Tri-O-acetyl-3,7-anhydro-1,4-didesoxy-4-phthalimido-D-glycero-D-gulo-oct-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  Ats, Sandor-Csaba; Lausberg, Elke; Lehmann, Jochen, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 12, p. 1261 - 1264

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5,7-Tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3-desoxy-3-phthalimido-D-glycero-D-gulo-heptonamid 在 二氧化氮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到4,5,7-Tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3-desoxy-3-phthalimido-D-glycero-D-gulo-heptonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Ats, Sandor-Csaba; Lausberg, Elke; Lehmann, Jochen, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 12, p. 1261 - 1264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nanomolar Inhibitors of Glycogen Phosphorylase Based on β-<scp>d</scp>-Glucosaminyl Heterocycles: A Combined Synthetic, Enzyme Kinetic, and Protein Crystallography Study
  作者：Éva Bokor、Efthimios Kyriakis、Theodora G.A. Solovou、Csenge Koppány、Anastassia L. Kantsadi、Katalin E. Szabó、Andrea Szakács、George A. Stravodimos、Tibor Docsa、Vassiliki T. Skamnaki、Spyros E. Zographos、Pál Gergely、Demetres D. Leonidas、László Somsák

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01056

  日期：2017.11.22

  C-β-d-glucosaminyl 1,2,4-triazoles and imidazoles were synthesized and tested as inhibitors against muscle and liver isoforms of glycogen phosphorylase (GP). While the N-β-d-glucosaminyl 1,2,3-triazoles showed weak or no inhibition, the C-β-d-glucosaminyl derivatives had potent activity, and the best inhibitor was the 2-(β-d-glucosaminyl)-4(5)-(2-naphthyl)-imidazole with a Ki value of 143 nM against human liver

  芳基取代的1-（β- d -glucosaminyl）-1,2,3-三唑以及Ç -β- d -glucosaminyl 1,2,4-三唑类和咪唑的合成和作为对抗的肌肉和肝脏同种型抑制剂测试糖原磷酸化酶（GP）。虽然Ñ -β- d -glucosaminyl 1,2,3-三唑呈弱或无抑制，所述Ç -β- d -glucosaminyl衍生物具有有效的活性，而最好的抑制剂是2-（β- d -glucosaminyl）具有K i的-4（5）-（2-萘基）-咪唑抗人肝GPa值143 nM。兔肌肉GPb抑制剂复合物的X射线晶体学研究揭示了强结合的结构特征，并为葡萄糖基和糖胺基衍生物之间的抑制力差异以及咪唑与1,2,4-三唑之间的差异提供了解释类似物。