methyl 4-chloro-4-phenylbutanoate | 72410-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-chloro-4-phenylbutanoate
• 英文别名: 4-Chlor-4-phenyl-buttersaeure-methylester
• CAS: 72410-96-9
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂
• 分子量: 212.676
• InChiKey: RSMRNFUTLGFZCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 氯乙酸甲酯 在 chloro[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 3DPA2FBN 、 苄基三乙基氯化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到methyl 4-chloro-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  活性氯化物与烯烃的光催化原子转移自由基加成

  摘要：

  描述了一种用于将活化的烷基氯化物原子转移自由基加成到烯烃的协议。在有机光催化剂 (3DPA2FBN) 和铜络合物 (IMesCuCl) 存在下，有机光催化剂 (3DPA2FBN) 和促进氯转移步骤的铜络合物 (IMesCuCl) 存在下，通过蓝光促进反应。该反应适用于氟化和非氟化 α-氯酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101047

文献信息

• Addition du chloracetate de methyle sur les olefines
  作者：Marc Julia、Lucien Saussine、Georgette le Thuillier

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85601-6

  日期：1979.8

  α-Chloroesters add to olefins or dienes under redox catalysis by cuprous chloride in the presence of Bipy or Phen, leading to γ-chloroesters or unsaturated esters.

  在Bipy或Phen的存在下，在氯化亚铜的氧化还原催化下，α-氯代酸酯会添加到烯烃或二烯中，从而生成γ-氯代酸酯或不饱和酯。
• Visible-light-induced addition of carboxymethanide to styrene from monochloroacetic acid
  作者：Kaj M van Vliet、Nicole S van Leeuwen、Albert M Brouwer、Bas de Bruin

  DOI：10.3762/bjoc.16.38

  日期：——

  widely used as a starting material for the synthesis of relevant groups of compounds, many of these synthetic procedures are based on nucleophilic substitution of the carbon chlorine bond. Oxidative or reductive activation of monochloroacetic acid results in radical intermediates, leading to reactivity different from the traditional reactivity of this compound. Here, we investigated the possibility of

  在一氯乙酸被广泛用作合成相关基团化合物的起始原料的情况下，这些合成方法中的许多是基于碳氯键的亲核取代。一氯乙酸的氧化或还原活化导致自由基中间体，导致反应性不同于该化合物的传统反应性。在这里，我们研究了将一氯乙酸用作苯乙烯光氧化还原催化的底物直接生产γ-苯基-γ-丁内酯的可能性。而不是使用亲核取代，我们通过单电子还原裂解了碳氯键，产生了一个自由基。我们观察到该反应在非极性溶剂中效果最佳。反应不会完全转化，但选择性地形成γ-苯基-γ-丁内酯和4-氯-4-苯基丁酸。随着时间的流逝，催化剂会从溶液中沉淀出来（可能是分解的形式）。fac- [Ir（ppy）3 ]），已通过质谱和EPR光谱证明了该催化剂中使用的一种催化剂（N，N -5,10-二（2-萘）-5,10-二氢吩嗪）工作。对于该反应中使用的有机金属光氧化还原催化剂，由内酯形成而产生的HCl可能是另一个问题。为了用TEMPO捕获自由基中间体之一
• Atom Transfer Radical Addition of Activated Primary Alkyl Chlorides Using In Situ Generated [Cp*Ru^II(Cl)(PR₃)] Catalysts
  作者：Nicole S. van Leeuwen、Simon Mathew、Coert E. J. van Lare、Mathieu P. Ahr、Aalbert Zwijnenburg、Sonja Pullen、Bas de Bruin

  DOI：10.1002/cctc.202301407

  日期：——

  Atom transfer radical addition (ATRA) of various primary alkyl chlorides was studied using [Cp*Ru(Cl)2(PR3)] type complexes. Using 1,1′-azobis(cyclohexanecarbonitrile) as a radical initiator improved the yields. Reaction monitoring with in situ ATR−FTIR spectroscopy and DFT calculations give insights into the system.

  使用[Cp*Ru(Cl) 2 (PR 3 )]型配合物研究了各种伯烷基氯的原子转移自由基加成(ATRA) 。使用1,1'-偶氮二(环己烷甲腈)作为自由基引发剂提高了产率。使用原位 ATR−FTIR 光谱和 DFT 计算进行反应监测，可深入了解该系统。
• A new method for generating trichlorotitanium(IV) ester homoenolates. Direct tin-titanium exchange
  作者：Ramanuj Goswami

  DOI：10.1021/jo00350a106

  日期：1985.12
• GOSWAMI, R., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 26, 5907-5909
  作者：GOSWAMI, R.

  DOI：——

  日期：——