bis<4-(ethoxycarbonyl)thiazol-2-yl>methane | 175286-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: bis<4-(ethoxycarbonyl)thiazol-2-yl>methane
• 英文别名: Ethyl 2-[(4-ethoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)methyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 175286-77-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄S₂
• 分子量: 326.397
• InChiKey: OTTOEPOZBPERAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis<4-(ethoxycarbonyl)thiazol-2-yl>methane 在 盐酸 作用下， 反应 10.0h， 以90.2%的产率得到bis(4-carboxythiazol-2-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  二杂芳基甲烷。5.（1）被1,3-偶氮取代的碳负离子的EZ异构体：（13）C和（15）N pi电荷/位移关系作为映射电荷和对杂环的电子吸收能力进行排名的来源。

  摘要：

  先前提出的pi电荷/位移关系已应用于2-苄唑（噻唑，恶唑和咪唑），其相应的苯并稠合类似物和bis（2-）的碳负离子的（13）C和（15）N位移偶氮基）甲烷（上述的偶氮基）。以此方式，可以根据电荷需求c（X）对这些杂环的pi吸电子能力进行排序，该电荷需求表示通过环撤出（离域）的pi负电荷的分数。结果表明，c（thiaz）> c（oxaz）> c（imidaz）; 此外，在使负电荷离域方面，苯并唑比单环体系更有效。到目前为止，咪唑的电荷需求c（X）在杂芳族化合物中是最小的，甚至小于苯环的电荷需求。作为结果，2-苄基-N-甲基咪唑阴离子中的负电荷主要从碳负离子碳转移到苯基而不是咪唑基残基。连接碳负离子和ipso苯环碳原子的键的高双键特征导致苯环的间位和间位以及邻位和邻位和邻位的室温（13）C位移各向异性。在所有其他情况下，室温下在碳负离子碳与杂环的2位之间观察到旋转受阻。双（杂芳基）甲基碳负离子

  DOI：

  10.1021/jo951884l
• 作为产物：
  描述：

  dithiomalonamide 、 3-溴丙酮酸乙酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以37.9%的产率得到bis<4-(ethoxycarbonyl)thiazol-2-yl>methane
  参考文献：
  名称：

  二杂芳基甲烷。5.（1）被1,3-偶氮取代的碳负离子的EZ异构体：（13）C和（15）N pi电荷/位移关系作为映射电荷和对杂环的电子吸收能力进行排名的来源。

  摘要：

  先前提出的pi电荷/位移关系已应用于2-苄唑（噻唑，恶唑和咪唑），其相应的苯并稠合类似物和bis（2-）的碳负离子的（13）C和（15）N位移偶氮基）甲烷（上述的偶氮基）。以此方式，可以根据电荷需求c（X）对这些杂环的pi吸电子能力进行排序，该电荷需求表示通过环撤出（离域）的pi负电荷的分数。结果表明，c（thiaz）> c（oxaz）> c（imidaz）; 此外，在使负电荷离域方面，苯并唑比单环体系更有效。到目前为止，咪唑的电荷需求c（X）在杂芳族化合物中是最小的，甚至小于苯环的电荷需求。作为结果，2-苄基-N-甲基咪唑阴离子中的负电荷主要从碳负离子碳转移到苯基而不是咪唑基残基。连接碳负离子和ipso苯环碳原子的键的高双键特征导致苯环的间位和间位以及邻位和邻位和邻位的室温（13）C位移各向异性。在所有其他情况下，室温下在碳负离子碳与杂环的2位之间观察到旋转受阻。双（杂芳基）甲基碳负离子

  DOI：

  10.1021/jo951884l