(+)-(5S,6R,7S)-6-hydroxy-8-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3,3,5,7-tetramethyloct-1-en-4-one | 218443-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-(5S,6R,7S)-6-hydroxy-8-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3,3,5,7-tetramethyloct-1-en-4-one
• CAS: 218443-82-4
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: YLTFWPDUDRBEKE-RLFYNMQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(5S,6R,7S)-6-hydroxy-8-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3,3,5,7-tetramethyloct-1-en-4-one 在 4 A molecular sieve 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S)-2-[(2S,4R,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-4,4-dimethylhex-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  埃博霉素B和D的总合成。

  摘要：

  从光学纯的（S）-苹果酸和（R）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯开始，描述了微管稳定的抗肿瘤药物埃博霉素B和D的总合成。通过偶联三个片段C1-C6（片段D），C7-C10（片段C）和C11-C21（片段B），合成高度收敛。关键步骤是两个立体选择性Wittig型烯烃生成12,13-和16,17-双键，对映选择性Mukaiyama aldol加成以合成片段D，以及砜阴离子烯丙基碘烷基化以连接片段B和C。最后是片段D通过羟醛加成连接到B + C片段。

  DOI：

  10.1021/jo0007480
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpropanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (+)-(5S,6R,7S)-6-hydroxy-8-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3,3,5,7-tetramethyloct-1-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  埃博霉素B和D的总合成。

  摘要：

  从光学纯的（S）-苹果酸和（R）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯开始，描述了微管稳定的抗肿瘤药物埃博霉素B和D的总合成。通过偶联三个片段C1-C6（片段D），C7-C10（片段C）和C11-C21（片段B），合成高度收敛。关键步骤是两个立体选择性Wittig型烯烃生成12,13-和16,17-双键，对映选择性Mukaiyama aldol加成以合成片段D，以及砜阴离子烯丙基碘烷基化以连接片段B和C。最后是片段D通过羟醛加成连接到B + C片段。

  DOI：

  10.1021/jo0007480

文献信息

• Synthesis of the C(1)-C(9) segment of the cytotoxic macrolides epothilon A and B
  作者：Johann Mulzer、Andreas Mantoulidis

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02156-9

  日期：1996.12

  The C(1)-C(9) segment 3 of the macrolides epothilon A and B1, two new cytotoxic natural products, has been synthesized in a direct manner. Key steps in the synthesis are a stereoselective aldol reaction of 6 and 7 and a Brown allylation of 9.

  大环内酯类埃博霉素A和B1（两个新的细胞毒性天然产物）的C（1）-C（9）片段3已直接合成。合成中的关键步骤是6和7的立体选择性羟醛反应和9的布朗烯丙基化反应。