2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate | 879326-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][TBDMS(-6)]Man(a)-O-C(NH)CCl3；[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dibenzoyloxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 879326-00-8
• 化学式: C₃₅H₃₈Cl₃NO₉Si
• 分子量: 751.133
• InChiKey: ANUPEHOHOGQJEV-KJSPXZFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.77
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  溶液和可溶性聚合物载体上低聚甘露糖苷的合成：比较

  摘要：

  通过常规方法分别合成了α-（1-> 6）-和α-（1-> 2）-连接的线性单糖糖苷和支链甘露糖苷[R = CH2（CH2）2CH2Cl]。在溶液中，使用三氯乙酰亚氨酸酯供体，得到的产物的总收率分别为39％，42％和40％。为了比较，通过使用MPEG作为可溶性聚合物载体制备了相同的两种线性四糖，产率分别为34％和14％。MPEG支持的分支五糖合成尝试失败。讨论了在MPEG上合成寡糖的优缺点。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.11.027
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S,6R)-2-benzyloxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-3,4,5-triol 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  溶液和可溶性聚合物载体上低聚甘露糖苷的合成：比较

  摘要：

  通过常规方法分别合成了α-（1-> 6）-和α-（1-> 2）-连接的线性单糖糖苷和支链甘露糖苷[R = CH2（CH2）2CH2Cl]。在溶液中，使用三氯乙酰亚氨酸酯供体，得到的产物的总收率分别为39％，42％和40％。为了比较，通过使用MPEG作为可溶性聚合物载体制备了相同的两种线性四糖，产率分别为34％和14％。MPEG支持的分支五糖合成尝试失败。讨论了在MPEG上合成寡糖的优缺点。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.11.027

文献信息

• Synthesis and affinities of C3-symmetric thioglycoside-containing trimannosides
  作者：Jingjing Bi、Chuanfang Zhao、Wei Cui、Chaoli Zhang、Qiuli Shan、Yuguo Du

  DOI：10.1016/j.carres.2015.05.001

  日期：2015.8

  Thioglycoside-containing trimannose analogs were designed and prepared to mimic the natural N-glycan core trisaccharide alpha-D-Man-(1 -> 3)-[alpha-D-Man-(1 -> 6)]-D-Man. (1 -> 6)-S-Linked trimannoside 1 and its trivalent cluster 2 were synthesized in 11 and 15 steps, respectively, taking advantages of the armed mannopyranosyl trichloroacetimidate as glycosyl donor. Hemagglutination inhibition of the two new thiomannotriose analogs was preliminarily examined. Comparing to the parent trimannoside alpha-D-Man-(1 -> 3)-[alpha-D-Man-(1 -> 6)]-D-Man-OMe, the cluster mannotrioside 2 presented a comparable binding affinity to Con A, while the monomer 6-S-trimannoside 1 exhibited a slightly lower inhibition ability. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.