phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranoside | 879326-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][TBDMS(-6)]Man(a)-O-Ph；[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dibenzoyloxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-phenoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 879326-01-9
• 化学式: C₃₉H₄₂O₉Si
• 分子量: 682.843
• InChiKey: SYMJQZXUIUGSTN-JPJNNHMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.49
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranoside 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  溶液和可溶性聚合物载体上低聚甘露糖苷的合成：比较

  摘要：

  通过常规方法分别合成了α-（1-> 6）-和α-（1-> 2）-连接的线性单糖糖苷和支链甘露糖苷[R = CH2（CH2）2CH2Cl]。在溶液中，使用三氯乙酰亚氨酸酯供体，得到的产物的总收率分别为39％，42％和40％。为了比较，通过使用MPEG作为可溶性聚合物载体制备了相同的两种线性四糖，产率分别为34％和14％。MPEG支持的分支五糖合成尝试失败。讨论了在MPEG上合成寡糖的优缺点。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.11.027
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.33h， 生成 phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  溶液和可溶性聚合物载体上低聚甘露糖苷的合成：比较

  摘要：

  通过常规方法分别合成了α-（1-> 6）-和α-（1-> 2）-连接的线性单糖糖苷和支链甘露糖苷[R = CH2（CH2）2CH2Cl]。在溶液中，使用三氯乙酰亚氨酸酯供体，得到的产物的总收率分别为39％，42％和40％。为了比较，通过使用MPEG作为可溶性聚合物载体制备了相同的两种线性四糖，产率分别为34％和14％。MPEG支持的分支五糖合成尝试失败。讨论了在MPEG上合成寡糖的优缺点。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.11.027

文献信息

• Syntheses of oligomannosides in solution and on a soluble polymer support: a comparison
  作者：Regine Blattner、Richard H. Furneaux、Michael Ludewig

  DOI：10.1016/j.carres.2005.11.027

  日期：2006.2

  comparative purposes, the same two linear tetrasaccharides were prepared by use of MPEG as a soluble polymer support, the yields being 34% and 14%, respectively. An attempted MPEG-supported synthesis of the branched pentasaccharide was unsuccessful. The merits and shortcomings of oligosaccharide syntheses on MPEG are discussed.

  通过常规方法分别合成了α-（1-> 6）-和α-（1-> 2）-连接的线性单糖糖苷和支链甘露糖苷[R = CH2（CH2）2CH2Cl]。在溶液中，使用三氯乙酰亚氨酸酯供体，得到的产物的总收率分别为39％，42％和40％。为了比较，通过使用MPEG作为可溶性聚合物载体制备了相同的两种线性四糖，产率分别为34％和14％。MPEG支持的分支五糖合成尝试失败。讨论了在MPEG上合成寡糖的优缺点。