2-(4-hydroxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile | 101097-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-hydroxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 101097-05-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: LEGOFBYSYBUOSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C
• 沸点：
  413.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile 在 aluminum oxide 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(2,3-dimethyl-1H-indol-6-yl)-2-(4-hydroxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Brønsted 酸催化的 2,3-二取代吲哚的 C6 功能化用于构建氰基取代的全碳季铵盐中心

  摘要：

  我们报告了用 2,2-二芳基乙腈对 2,3-二取代吲哚进行 Brønsted 酸催化的 C6 官能化，以高效构建氰基取代的全碳季铵盐中心，收率极佳。通过氰基的转化证明了合成效用，这使得醛、伯胺和酰胺的不同制备成为可能。对照实验表明，该过程涉及 2,2-二芳基乙腈的 C-H 氧化，原位生成δ ， δ-二取代的对苯醌甲基化物中间体。该协议为 2,3-二取代吲哚的 C6 功能化提供了一种有效的方法，以构建全碳四元中心。

  DOI：

  10.1039/d3ob00412k
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(4-hydroxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  带有全碳四元立体中心的手性三芳基甲烷的合成：2,2-二芳基乙腈和（杂）芳烃的催化不对称氧化交叉偶联。

  摘要：

  已经描述了外消旋2，2-二芳基乙腈与富含电子的（杂）芳烃的直接和对映选择性的氧化交叉偶联，其允许具有优异的化学和对映选择性的有效构建带有全碳四元立体中心的三芳基甲烷。该反应具有优异的官能团耐受性，并且对于2，2-二芳基乙腈和（杂）芳烃组分均显示出宽范围。氰基的化学性质丰富，可以轻松合成带有全碳季中心的其他有价值的手性三芳基甲烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201912739

文献信息

• Enantioselective Construction of Single and Vicinal All-Carbon Quaternary Stereocenters through Ion-Pair-Catalyzed 1,6-Conjugate Addition
  作者：Yasheng Zhu、Hongliang Wang、Gang Wang、Zehua Wang、Zhaopeng Liu、Lei Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02640

  日期：2021.9.17

  An asymmetric 1,6-conjugate addition to presynthesized δ-aryl-δ-cyano-disubstituted para-quinone methides through bifunctional phosphonium-amide-promoted ion-pair catalysis for acyclic all-carbon quaternary stereocenter construction has been described. Both acyclic and cyclic 1,3-dicarbonyls participate in the asymmetric alkylation reaction, furnishing a wide array of diarylmethanes bearing a single

  已经描述了通过双功能鏻-酰胺促进的离子对催化对预合成的 δ-芳基-δ-氰基-二取代的对-醌甲基化物进行不对称 1,6-共轭加成，用于非环状全碳四元立体中心结构。无环和环状 1,3-二羰基都参与不对称烷基化反应，提供了一系列具有单个无环季碳立体中心或邻环和无环季碳立体中心的二芳基甲烷，具有高效率和优异的立体选择性。计算研究阐明了对映选择性的起源。
• Tetraarylsuccinonitriles as mechanochromophores to generate highly stable luminescent carbon-centered radicals
  作者：Toshikazu Sumi、Raita Goseki、Hideyuki Otsuka

  DOI：10.1039/c7cc06913h

  日期：——

  dynamic covalent system composed of tetraarylsuccinonitrile skeleton that generate metastable organic luminescent carbon radical. The mechanically generated radical species showed pink color and yellow light emission under UV irradiation. Unusually high stability of luminescent carbon-centered radicals was also observed in a polymer system.

  本文报道了具有动态共价体系的机械发色团的设计和合成，该系统由四芳基琥珀腈骨架构成，可产生亚稳态的有机发光碳自由基。机械产生的自由基物质在紫外线照射下呈粉红色和黄色发光。在聚合物体系中还观察到了以发光碳为中心的自由基异常高的稳定性。
• Thermo‐ and Mechanochromic Camouflage and Self‐Healing in Biomimetic Soft Actuators Based on Liquid Crystal Elastomers
  作者：Zhongcheng Liu、Hari Krishna Bisoyi、Yinliang Huang、Meng Wang、Hong Yang、Quan Li

  DOI：10.1002/anie.202115755

  日期：2022.2.14

  A multi-stimuli-responsive tetraarylsuccinonitrile (TASN) chromophore is chemically introduced into a liquid crystal elastomer (LCE) network through a facile thiol-ene photoaddition method. The obtained TASN-LCE soft actuators not only exhibit reversible shape-morphing and reversible color-changing behavior in response to heat and mechanical compression, but also have excellent self-healing, reprogramming

  通过简便的硫醇-烯光加成法将多刺激响应的四芳基丁二腈 (TASN) 生​​色团化学引入液晶弹性体 (LCE) 网络中。所获得的 TASN-LCE 软致动器不仅在响应热和机械压缩时表现出可逆的形状变形和可逆的变色行为，而且具有优异的自愈、重编程和回收特性。
• Redox Deracemization of Tertiary Stereocenters Adjacent to an Electron-Withdrawing Group
  作者：Ying Mao、Zehua Wang、Gang Wang、Ran Zhao、Linglong Kan、Xiaoguang Pan、Lei Liu

  DOI：10.1021/acscatal.0c02486

  日期：2020.7.17

  A one-pot redox deracemization of tertiary stereocenters adjacent to an electron-withdrawing group has been reported. By using a sequential redox process consisting of DDQ-catalyzed MnO2 oxidation and asymmetric transfer hydrogenation, efficient deracemization proceeded with high levels of chemo- and enantioselectivities, enabling asymmetric access to tertiary stereocenters bearing diverse electron-withdrawing

  已经报道了与吸电子基团相邻的三级立体中心的一锅氧化还原脱硫。通过使用由DDQ催化的MnO 2氧化和不对称转移加氢组成的顺序氧化还原工艺，可以进行高效率的化学脱除反应，同时具有高水平的化学和对映选择性，从而可以不对称地进入带有各种吸电子基团（包括全氟烷基，氰基和酯基）的叔立体中心。部分，否则难以合成。
• Stoermer, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 1861
  作者：Stoermer

  DOI：——

  日期：——