甲基2,2-双(4-羟基苯基)乙酸甲酯 | 5129-00-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基2,2-双(4-羟基苯基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2,2-bis(4-hydroxyphenyl)acetate
• 英文别名: bis-(4-hydroxy-phenyl)-acetic acid methyl ester；Bis-(4-hydroxy-phenyl)-essigsaeure-methylester；methyl bis(4-hydroxyphenyl)acetate；methyl-2,2-bis(4'-hydroxyphenyl)acetate；Bis-(4-hydroxyphenyl)-methylacetat
• CAS: 5129-00-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: GKFFBAQBFJBIDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C
• 沸点：
  429.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  少许溶于甲醇
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,2-双(4-羟基苯基)乙酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Bis-<4-hydroxy-phenyl>-essigsaeure-hydrazid
  参考文献：
  名称：

  Bis(4-hydroxyphenyl)acetic Acid Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01064a023
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-hydroxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile 在 盐酸 作用下， 生成 甲基2,2-双(4-羟基苯基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Bis(4-hydroxyphenyl)acetic Acid Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01064a023

文献信息

• Symmetrical Bis(heteroarylmethoxyphenyl)alkylcarboxylic Acids as Inhibitors of Leukotriene Biosynthesis
  作者：Teodozyj Kolasa、David E. Gunn、Pramila Bhatia、Anwer Basha、Richard A. Craig、Andrew O. Stewart、Jennifer B. Bouska、Richard R. Harris、Keren I. Hulkower、Peter E. Malo、Randy L. Bell、George W. Carter、Clint D. W. Brooks

  DOI：10.1021/jm000180n

  日期：2000.8.1

  challenge in actively sensitized guinea pigs, 47.Na dosed orally blocked bronchoconstriction with an ED(50) = 0.4 mg/kg, the most potent activity we have observed for any leukotriene inhibitor in this model. The mode of inhibitory action of 47.Na occurs at the stage of 5-lipoxygenase biosynthesis as it blocks both leukotriene pathways leading to LTB(4) and LTC(4) but not PGH(2) biosynthesis. However,

  对对称的双（喹啉基甲氧基苯基）烷基羧酸作为白三烯生物合成的抑制剂进行了研究，并且4,4-双（4-（2-（喹啉基甲氧基）苯基）戊酸钠盐（47.Na）达到了我们针对候选药物（ABT- 080）。该化合物易于从市售的二酚酸分三步合成。针对完整的人类中性粒细胞，Na.47抑制离子载体刺激的LTB（4）形成，IC（50）= 20 nM。在酵母聚糖刺激的小鼠腹膜巨噬细胞中产生LTC（4）和PGE（2）的47.Na抑制LTC（4）（IC（50）= 0.16 nM）的选择性是PGE（2）的9000倍（IC （50）= 1500 nM）。在大鼠和食蟹猴中的初步药代动力学评估表明，口服生物利用度良好，消除半衰期分别为9 h和5 h。在大鼠胸膜炎症模型（ED（50）= 3 mg / kg）和大鼠腹膜被动过敏模型（LTB（4），ED（50）= 2.5 mg / kg）中证明了口服白三烯的药理学评价。 LTE（4），ED（50）=
• 一种甲基-2,2-双（4-羟基苯基）乙酸甲酯的合成方法
  申请人：沈阳感光化工研究院有限公司

  公开号：CN106966896A

  公开（公告）日：2017-07-21

  本发明涉及化工产品的生产领域，特别是一种甲基‑2,2‑双(4‑羟基苯基)乙酸甲酯的合成方法。以苯酚和乙醛酸为主要原料，经缩合、酯化两步合成工艺路线：在缩合反应步骤中，低温条件下先加入苯酚、水和乙醛酸，再滴加浓硫酸；或者，先加入乙醛酸和水，再同时滴加苯酚和浓硫酸；或者，先加入苯酚和水，再同时滴加乙醛酸和浓硫酸；缩合反应得到的滤饼加入甲醇、浓硫酸加热回流酯化反应，浓缩，过滤，得到粗品干燥，经重结晶纯化得甲基‑2,2‑双(4‑羟基苯基)乙酸甲酯。本发明避免了使用大量的有机溶剂萃取，操作简单，污染小，收率高，适合大规模工业化生产的要求。
• [EN] SYMMETRICAL bis-HETEROARYLMETHOXYPHENYLALKYL CARBOXYLATES AS INHIBITORS OF LEUKOTRIENE BIOSYNTHESIS<br/>[FR] bis-HETEROARYLMETHOXYPHENYLALKYL CARBOXYLATES SYMETRIQUES INHIBANT LA BIOSYNTHESE DE LEUKOTRIENE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1997012867A1

  公开（公告）日：1997-04-10

  (EN) Compounds having formula (I), wherein W is the same at each occurrence and is selected from optionally substituted quinolyl, optionally substituted benzothiazolyl, optionally substituted benzoxazolyl, optionally substituted benzimidazolyl, optionally substituted quinoxalyl, optionally substituted pyridyl, optionally substituted pyrimidyl, and optionally substituted thiazolyl; R1 and R2 are independently selected from hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, halogen; R3 is a valence bond or is selected from hydrogen and alkyl; X is a valence bond or is selected from alkylene, alkenylen, and alkynylene; and Z is selected from (a) COM, (b) CH=N-O-A-COM, (c) CH2-O-N=A-COM wherein A is selected from alkylene and cycloalkylene, and M is selected from (a) a pharmaceutically acceptable metabolically cleavable group, (b) -OR6, (c) -NR7R8, (d) -NR6SO2R9, (e) -NH-Tetrazolyl, and (f) glycinyl inhibit leukotriene biosynthesis and are useful in the treatment of allergic and inflammatory disease states. Also disclosed are leukotriene biosynthesis inhibiting compositions and a method of inhibiting leukotriene biosynthesis.(FR) L'invention porte sur des composés représentés par la formule (I), où W est identique à chaque occurrence, et est choisi parmi quinolyle facultativement substitué, benzothiazolyle facultativement substitué, benzoxazolyle facultativement substitué, benzimidazolyle facultativement subtitué, quinoxalyle facultativement substitué, pyridyle facultativement substitué, pyrimidyle facultativement substitué, et thiazolyle facultativement substitué; R1 et R2 sont choisis chacun séparément parmi hydrogène, alkyle, haloalkyle, alcoxy, halogène; R3 est une liaison de valence ou est choisi parmi hydrogène et alkyl; et Z est choisi parmi (a) COM, (b) CH=N-O-A-COM, (c) CH2-O-N=A-COM où A est choisi parmi alkylène et cycloalkylène, et M est choisi parmi (A) un groupe métaboliquement clivable et pharmaceutiquement acceptable, (b) -OR6, (c) -NR7R8, (d) -NR6SO2R9, (e) -NH-Tetrazolyl, et (f) glycinyle. Ces composés inhibent la biosynthèse de leukotriène, et sont utilisés dans le traitement d'allergies et d'inflammations. L'invention porte également sur des compositions inhibant la biosynthèse de leukotriène et sur un procédé d'inhibition de la biosynthèse de leukotriène.

  化合物的化学式为（I），其中W在每次出现时相同，并从可选择的取代的喹啉基，可选择的取代的苯并噻唑基，可选择的取代的苯并噁唑基，可选择的取代的苯并咪唑基，可选择的取代的喹喔啉基，可选择的取代的吡啶基，可选择的取代的嘧啶基和可选择的取代的噻唑基中选择; R1和R2分别选择自氢，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤素; R3是一个价键或选择自氢和烷基; X是一个价键或选择自烷基，烯基和炔基; Z选择自（a）COM，（b）CH = N-O-A-COM，（c）CH2-O-N = A-COM，其中A选择自烷基和环烷基，M选择自（a）药理学上可接受的代谢可裂解基团，（b）-OR6，（c）-NR7R8，（d）-NR6SO2R9，（e）-NH-Tetrazolyl和（f）甘氨酰基。这些化合物抑制白三烯生物合成，可用于治疗过敏和炎症性疾病状态。还公开了抑制白三烯生物合成的组合物和一种抑制白三烯生物合成的方法。
• Dithiazole compounds, matrix metalloprotease inhibitors and external preparations for the skin
  申请人：——

  公开号：US20040236111A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  A dithiazole compound or a salt thereof expressed by formula (I): 1 wherein R 1 is hydrogen atom, alkyl, etc.; R 2 is hydrogen atom, hydroxy, alkyl, aryl, arylalkoxy, arylalkyl, etc.; R 3 is one group of formulae (II), (III) and (IV): 2 This compound has an excellent inhibiting action on matrix metalloprotease (MMPs) activity, and is useful for pharmaceutical, cosmetic and skin external compositions.

  一种由式（I）表示的二噻唑化合物或其盐：其中，R1是氢原子，烷基等；R2是氢原子，羟基，烷基，芳基，芳基烷氧基，芳基烷基等；R3是式（II），（III）和（IV）的一种基团：该化合物对基质金属蛋白酶（MMPs）活性具有出色的抑制作用，并且在制药，化妆品和皮肤外用组合物中非常有用。
• Amino Acid-Derived Ionic Chiral Catalysts Enable Desymmetrizing Cross-Coupling to Remote Acyclic Quaternary Stereocenters
  作者：Junqiang Wei、Vincent Gandon、Ye Zhu

  DOI：10.1021/jacs.3c04877

  日期：2023.8.2

  stereocenters through cross-coupling reactions at distal positions of aryl substituents. The new class of amino acid-derived ionic chiral catalysts enables desymmetrizing (enantiotopic-group-selective) Suzuki–Miyaura reaction, Sonogashira reaction, and Buchwald–Hartwig amination between diverse diarylmethane scaffolds and aryl, alkynyl, and amino coupling partners, providing rapid access to enantioenriched

  不对称催化的合成应用依赖于键构建的策略调整以产生目标分子的手性。远程去对称化提供了催化转化和立体元素生成的空间解耦的独特优势。然而，这种空间分离对于手性催化剂通过远离亲手性中心三个或更多键的反应来区分遥远的对映位点来说存在很大的困难。在这里，我们报告了一种通过芳基取代基远端位置的交叉偶联反应建立无环季碳立构中心的策略。新型氨基酸衍生的离子手性催化剂能够实现不同二芳基甲烷支架与芳基、炔基和氨基偶联伙伴之间的去对称（对映基团选择性）Suzuki-Miyaura反应、Sonogashira反应和Buchwald-Hartwig胺化，从而提供快速访问将取代基投射到三维空间中广泛分布的位置的对映体富集分子。实验和计算研究揭示了手性配体的 C 末端通过离子相互作用对底物进行静电转向。催化剂的酰胺基团和钾阳离子之间的协同离子偶极相互作用有助于预组织，从而将不对称性传递给产物。这项研究表明，通过设计离子催