(3S,3aS,9S,9aR,9bR)-9-hydroxy-3,6,9-trimethyl-3,3a,4,5,7,8,9a,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-2-one | 1092813-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,3aS,9S,9aR,9bR)-9-hydroxy-3,6,9-trimethyl-3,3a,4,5,7,8,9a,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-2-one
• CAS: 1092813-36-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: HHXFJHUFULMWRU-GWJZTGGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到(3S,3aS,9S,9aR,9bR)-9-hydroxy-3,6,9-trimethyl-3,3a,4,5,7,8,9a,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代物在环戊烷环环化中的作用。6-表位-木香内酯和五种天然半乳糖内酯的合成

  摘要：

  ac草烷的10元环特征中取代基的出现和方向决定了这些代谢物的酸促进的环空环化的立体化学结果。对伞形科植物产生的杜鹃花内酯和愈创木酚内酯的合成进行了解释。报道了天然产物6-表柔统木香内酯和五种硬脂酸内酯的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.017