12-chloro-10-methoxy-6H-chromeno[3,4-b]quinoline | 1219594-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 12-chloro-10-methoxy-6H-chromeno[3,4-b]quinoline
• CAS: 1219594-88-3
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₂
• 分子量: 297.741
• InChiKey: QBVPCTOWECVGRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-4-chloro-6-methoxy-2-(phenoxymethyl)quinoline 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以58%的产率得到12-chloro-10-methoxy-6H-chromeno[3,4-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Chromeno [3,4-b]喹啉的合成：Heck条件下的亲电芳香取代

  摘要：

  探索了2-[（3-取代-苯氧基）甲基]喹啉在钯介导的分子内偶联反应制备铬诺[3,4- b ]喹啉的过程。环化的结果提供了令人信服的证据，表明在标准Heck条件下存在亲电芳香取代机理。 钯催化-Heck反应-亲电取代-苯并喹啉-芳基-杂芳基偶联

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258344

文献信息

• Synthesis of a 6H-Chromeno[3,4-b]quinoline and a 6a,12a-Dehydro-7-azarotenoid
  作者：Yvette A. Jackson、Andrew L. C. Morris

  DOI：10.3987/com-09-11868

  日期：——

  The preparation of a 6H-chromeno[3,4-b]quinoline via a palladium-mediated coupling reaction, and the first synthesis of a nitrogenous dehydroanalogue of the naturally occurring rotenoids are reported.

  报道了通过钯介导的偶联反应制备 6H-色烯[3,4-b]喹啉，并首次合成了天然存在的类鱼素的含氮脱氢类似物。
• Synthesis of Chromeno[3,4-b]quinolines: Electrophilic Aromatic Substitution under Heck Conditions
  作者：Yvette Jackson、Andrew Morris

  DOI：10.1055/s-0030-1258344

  日期：2011.1

  The palladium-mediated intramolecular coupling reaction of 2-[(3-substituted-phenoxy)methyl]quinolines for preparing chromeno[3,4-b]quinolines was explored. The results of the cyclizations gave convincing evidence for an electrophilic aromatic substitution mechanism under standard Heck conditions. palladium catalysis - Heck reaction - electrophilic aromatic substitution - chromenoquinoline - aryl-heteroaryl

  探索了2-[（3-取代-苯氧基）甲基]喹啉在钯介导的分子内偶联反应制备铬诺[3,4- b ]喹啉的过程。环化的结果提供了令人信服的证据，表明在标准Heck条件下存在亲电芳香取代机理。 钯催化-Heck反应-亲电取代-苯并喹啉-芳基-杂芳基偶联