benzyl β-D-fucopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 1311147-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl β-D-fucopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl β-D-Fuc-(1->6)-α-D-GlcNAc；D-Fuc(b1-6)GlcNAc(a)-O-Bn；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-2-phenylmethoxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1311147-66-6
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₁₀
• 分子量: 457.478
• InChiKey: KQRIQNUSFKASPB-HHTKXYDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl β-D-fucopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 、 3'-sialyllactose 在 recombinant Trypanosoma cruzi trans-sialidase 、 sodium chloride 作用下， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Continuous nonradioactive method for screening trypanosomal trans-sialidase activity and its inhibitors

  摘要：

  美洲锥虫病的病原体--克鲁斯锥虫无法合成硅铝酸（SA）。它不使用相应的核苷酸糖作为单糖的供体，而是从宿主唾液酸共轭物中的α-2,3-连接的 SA 转移到寄生虫粘蛋白的末端 β-半乳糖吡喃糖基单位。为此，克柔兹绦虫会表达一种糖基磷脂酰肌醇锚定的转硅烷酶（TcTS），这种酶会脱落到环境中，在感染的急性期会在血液中被检测到。TcTS 在感染中起着至关重要的作用，而哺乳动物体内没有类似的活性，因此这种酶成为开发替代化疗方法的一个有吸引力的靶点。然而，目前还没有针对这种酶的有效抑制剂。在体外，3′-半乳糖（SL）作为供体和放射性乳糖作为受体底物被广泛用于测量 TcTS 的活性。然后通过阴离子交换色谱法分离并测量放射性酰化产物。在此，我们介绍一种新的非放射性检测方法，它以 SL 或胎盘素为供体，以苄基 β-d-Fuc-(1→6)-α-d-GlcNAc (1) 为受体。通过对苄基 α-d-GlcNAc 与四-O-苯甲酰基-d-岩藻糖进行区域选择性糖基化，然后进行去苯甲酰化，可以轻松合成二糖 1。化合物 1 在接受半乳糖的 C-6 处缺少羟基，因此不是半乳糖氧化酶的底物。我们的方法是通过分光光度法半乳糖氧化酶测定法，对 1 的供体到 6-脱氧半乳糖（D-Fuc）单元的反糖苷化作用产生的末端半乳糖进行特异性定量。这种方法还可以在没有受体 1 的情况下进行检测，从而区分半乳糖苷酶和反式半乳糖苷化活性。

  DOI：

  10.1093/glycob/cwq056
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-fucopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到benzyl β-D-fucopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Continuous nonradioactive method for screening trypanosomal trans-sialidase activity and its inhibitors

  摘要：

  美洲锥虫病的病原体--克鲁斯锥虫无法合成硅铝酸（SA）。它不使用相应的核苷酸糖作为单糖的供体，而是从宿主唾液酸共轭物中的α-2,3-连接的 SA 转移到寄生虫粘蛋白的末端 β-半乳糖吡喃糖基单位。为此，克柔兹绦虫会表达一种糖基磷脂酰肌醇锚定的转硅烷酶（TcTS），这种酶会脱落到环境中，在感染的急性期会在血液中被检测到。TcTS 在感染中起着至关重要的作用，而哺乳动物体内没有类似的活性，因此这种酶成为开发替代化疗方法的一个有吸引力的靶点。然而，目前还没有针对这种酶的有效抑制剂。在体外，3′-半乳糖（SL）作为供体和放射性乳糖作为受体底物被广泛用于测量 TcTS 的活性。然后通过阴离子交换色谱法分离并测量放射性酰化产物。在此，我们介绍一种新的非放射性检测方法，它以 SL 或胎盘素为供体，以苄基 β-d-Fuc-(1→6)-α-d-GlcNAc (1) 为受体。通过对苄基 α-d-GlcNAc 与四-O-苯甲酰基-d-岩藻糖进行区域选择性糖基化，然后进行去苯甲酰化，可以轻松合成二糖 1。化合物 1 在接受半乳糖的 C-6 处缺少羟基，因此不是半乳糖氧化酶的底物。我们的方法是通过分光光度法半乳糖氧化酶测定法，对 1 的供体到 6-脱氧半乳糖（D-Fuc）单元的反糖苷化作用产生的末端半乳糖进行特异性定量。这种方法还可以在没有受体 1 的情况下进行检测，从而区分半乳糖苷酶和反式半乳糖苷化活性。

  DOI：

  10.1093/glycob/cwq056

文献信息

• Continuous nonradioactive method for screening trypanosomal trans-sialidase activity and its inhibitors
  作者：P. A. Sartor、R. Agusti、M. S. Leguizamon、O. Campetella、R. M. de Lederkremer

  DOI：10.1093/glycob/cwq056

  日期：2010.8.1

  Trypanosoma cruzi, the agent of American trypanosomiasis is unable to synthesize sialic acid (SA). Instead of using the corresponding nucleotide sugar as donor of the monosaccharide, the transfer occurs from α-2,3-linked SA in the host sialoglycoconjugates to terminal β-galactopyranosyl units of the parasite mucins. For that purpose, T. cruzi expresses a glycosylphosphatidylinositol-anchored trans-sialidase (TcTS) that is shed into the milieu, being detected in the blood during the acute phase of the infection. The essential role of TcTS in infection and the absence of a similar activity in mammals make this enzyme an attractive target for the development of alternative chemotherapies. However, there is no effective inhibitor toward this enzyme. In vitro, 3′-sialyllactose (SL) as donor and radioactive lactose as acceptor substrate are widely used to measure TcTS activity. The radioactive sialylated product is then isolated by anion exchange chromatography and measured. Here we describe a new nonradioactive assay using SL or fetuin as donor and benzyl β-d-Fuc-(1→6)-α-d-GlcNAc (1) as acceptor. Disaccharide 1 was easily synthesized by regioselective glycosylation of benzyl α-d-GlcNAc with tetra-O-benzoyl-d-fucose followed by debenzoylation. Compound 1 lacks the hydroxyl group at C-6 of the acceptor galactose and therefore is not a substrate for galactose oxidase. Our method relies on the specific quantification of terminal galactose produced by trans-sialylation from the donor to the 6-deoxy-galactose (D-Fuc) unit of 1 by a spectrophotometric galactose oxidase assay. This method may also discriminate sialidase and trans-sialylation activities by running the assay in the absence of acceptor 1.

  美洲锥虫病的病原体--克鲁斯锥虫无法合成硅铝酸（SA）。它不使用相应的核苷酸糖作为单糖的供体，而是从宿主唾液酸共轭物中的α-2,3-连接的 SA 转移到寄生虫粘蛋白的末端 β-半乳糖吡喃糖基单位。为此，克柔兹绦虫会表达一种糖基磷脂酰肌醇锚定的转硅烷酶（TcTS），这种酶会脱落到环境中，在感染的急性期会在血液中被检测到。TcTS 在感染中起着至关重要的作用，而哺乳动物体内没有类似的活性，因此这种酶成为开发替代化疗方法的一个有吸引力的靶点。然而，目前还没有针对这种酶的有效抑制剂。在体外，3′-半乳糖（SL）作为供体和放射性乳糖作为受体底物被广泛用于测量 TcTS 的活性。然后通过阴离子交换色谱法分离并测量放射性酰化产物。在此，我们介绍一种新的非放射性检测方法，它以 SL 或胎盘素为供体，以苄基 β-d-Fuc-(1→6)-α-d-GlcNAc (1) 为受体。通过对苄基 α-d-GlcNAc 与四-O-苯甲酰基-d-岩藻糖进行区域选择性糖基化，然后进行去苯甲酰化，可以轻松合成二糖 1。化合物 1 在接受半乳糖的 C-6 处缺少羟基，因此不是半乳糖氧化酶的底物。我们的方法是通过分光光度法半乳糖氧化酶测定法，对 1 的供体到 6-脱氧半乳糖（D-Fuc）单元的反糖苷化作用产生的末端半乳糖进行特异性定量。这种方法还可以在没有受体 1 的情况下进行检测，从而区分半乳糖苷酶和反式半乳糖苷化活性。