(3aR,4S,6R,7R,7aS)-6-Hydroxy-3,3a,4,6,7,7a-hexahydro-4,7-methano-inden-5-one | 108957-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4S,6R,7R,7aS)-6-Hydroxy-3,3a,4,6,7,7a-hexahydro-4,7-methano-inden-5-one
• 英文别名: (1R,2S,6R,7S,9R)-9-hydroxytricyclo[5.2.1.02,6]dec-3-en-8-one
• CAS: 108957-28-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: UICZGTBCDPYSQQ-JTPBWFLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,6R,7R,7aS)-6-Hydroxy-3,3a,4,6,7,7a-hexahydro-4,7-methano-inden-5-one 在 磷酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 以56%的产率得到(3aS,4R,7S,7aR)-3a,4,7,7a-Tetrahydro-1H-4,7-methano-indene-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  刚性二烯酮的分子内光化学反应。10-取代三环的制备和光解 [5. 3. 1. 02,6] UNDECA-3,9-DIEN-8-ONES 和 -4,9-DIEN-8-ONES

  摘要：

  制备了一系列标题化合物（R = OMe、H、Me、Ph）并检查了这些化合物的光化学行为。尽管大多数底物在辐照后经历了分子内 [2+2] 环加成以产生新的三同立方烷，但 Δ4 异构体的苯基衍生物通过竞争性烯丙基夺氢得到产物，以及环化产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.891
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3aR,4S,5S,6R,7R,7aS)-6-hydroxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-4,7-methano-inden-5-yl ester 在 hydroxide 、 铬酸 作用下， 生成 (3aR,4S,6R,7R,7aS)-6-Hydroxy-3,3a,4,6,7,7a-hexahydro-4,7-methano-inden-5-one
  参考文献：
  名称：

  刚性二烯酮的分子内光化学反应。10-取代三环的制备和光解 [5. 3. 1. 02,6] UNDECA-3,9-DIEN-8-ONES 和 -4,9-DIEN-8-ONES

  摘要：

  制备了一系列标题化合物（R = OMe、H、Me、Ph）并检查了这些化合物的光化学行为。尽管大多数底物在辐照后经历了分子内 [2+2] 环加成以产生新的三同立方烷，但 Δ4 异构体的苯基衍生物通过竞争性烯丙基夺氢得到产物，以及环化产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.891

文献信息

• Synthesis and Photolysis of Tricyclo[5.3.1.0^2,6]undeca-3,9-dien-8-ones and -4,9-dien-8-ones. Formation of Novel Trishomocubanones
  作者：Toshio Ogino、Kazuyuki Awano

  DOI：10.1246/bcsj.59.2811

  日期：1986.9

  photolyzed. Upon irradation, whereas most of the derivatives underwent [2+2] photocyclization to give the corresponding novel trishomocubanones, the methyl and phenyl derivatives of 7 afforded products attributable to intramolecular hydrogen abstraction by the β-carbon of the α,β-unsaturated ketone along with the photocyclization products.

  合成并光解了一系列 10-取代的三环 [5.3.1.02,6] undeca-3,9-dien-8-ones (6) 和 4,9-dien-8-one 异构体 (7)。辐照后，大多数衍生物经过 [2+2] 光环化得到相应的新型三氯羟基酮，7 种的甲基和苯基衍生物提供的产物可归因于 α,β-不饱和酮的 β-碳沿分子内夺氢与光环化产物。