4-chloro-1-methoxypentane | 22461-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chloro-1-methoxypentane
• 英文别名: (S)-2-Chlor-5-methoxy-pentan；4-Chlor-1-pentyl-methyl-ether
• CAS: 22461-51-4
• 化学式: C₆H₁₃ClO
• mdl: MFCD16092156
• 分子量: 136.622
• InChiKey: OIUCNEHJSBTZQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘戊烷 在 1-氯哌啶 、 高氯酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3-chloro-pentyl)-methyl ether 、 4-chloro-1-methoxypentane
  参考文献：
  名称：

  通过铵基进行实用且选择性的 sp3 C−H 键氯化

  摘要：

  将氯原子引入有机分子对于工业化学品的制造、先进合成中间体的精制以及药物、农用化学品和聚合物的物理化学和生物特性的微调至关重要。我们在这里报告了一种通用且实用的光化学策略，能够实现 sp 3 C−H 键的位点选择性氯化。该过程利用了质子化的N-氯胺作为铵自由基前体和自由基氯化剂的能力。在光化学引发后，建立了有效的自由基链传播，由于存在大量兼容的官能团，因此允许多种底物的官能化。通过适当选择铵基，能够协同最大化 H 原子转移过渡态中的极性和空间效应，为自由基 sp 3 C−H 氯化提供了已知的最高选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202100030

文献信息

• Haloalkyl methyl ethers
  作者：Paul E. Peterson、Francis J. Slama

  DOI：10.1021/jo00827a061

  日期：1970.2