6-benzyloxy-3-(chloromethyl)indoline | 351890-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-benzyloxy-3-(chloromethyl)indoline
• CAS: 351890-37-4
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO
• 分子量: 273.762
• InChiKey: CDUJARYNDHGKNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyloxy-3-(chloromethyl)indoline 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Pentanedioic acid {2-[2-(4-amino-butylcarbamoyl)-1-methyl-1H-imidazol-4-ylcarbamoyl]-1-methyl-1H-imidazol-4-yl}-amide [2-(3-chloromethyl-6-hydroxy-2,3-dihydro-indole-1-carbonyl)-benzofuran-5-yl]-amide; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Sequence selective recognition of DNA by hairpin conjugates of a racemic seco-cyclopropaneindoline-2-benzofurancarboxamide and polyamides

  摘要：

  Conjugates of racemic seco-cyclopropaneindoline-2-benzofurancarboxamide (CI-Bf) and four diamides (ImIm 1, ImPy 2, PyIm 3, and PyPy 4, where Py is pyrrole, and Im is imidazole), linked by a gamma-aminobutyrate group were synthesized. In addition to alkylating at adenine-N3 positions within an A(5) sequence, the imidazole-containing compounds 1 and 2 were found to also alkylate purine-N3 positions within a sequence 3'-GGGGGGA(888)CTGCTC(894)-5'. A model for the binding of hairpin conjugates I and 2 with the 3'-GACT-5' sequence is proposed. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00341-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基-4-苯基甲氧基苯基)丙烷-1,3-二醇 在 盐酸 、 四氯化碳 、 三苯基膦 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-benzyloxy-3-(chloromethyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  CC-1065 的 (±)-seco-环丙烷二氢吲哚类似物的有效合成

  摘要：

  描述了一种制备抗癌剂 CC1065 的外消旋 seco-环丙烷二氢吲哚或 seco-CI 类似物的有效方法。含有 5,6,7-三甲氧基吲哚-2-羰基、4 或 5-(苯并呋喃-2甲酰胺基)吲哚-2-羰基、10 或 2-(4-N,N-二乙基) 的 seco-CI 化合物的合成)氨基苯基)苯并咪唑-6羰基，11，或4-(4-丁酰氨基-1-甲基吡咯-2-甲酰胺基)-1-甲基吡咯-2-羰基，12，亚基。在μM浓度下，化合物4,10-12抑制培养中的人白血病K562细胞的生长。

  DOI：

  10.1515/hc.2001.7.1.7