(4R,5S)-5-Hydroxy-4-phenylselanylmethyl-hexan-3-one | 440658-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-5-Hydroxy-4-phenylselanylmethyl-hexan-3-one
• CAS: 440658-64-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂Se
• 分子量: 285.245
• InChiKey: UZWFLAUPJFRFPJ-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-Hydroxy-4-phenylselanylmethyl-hexan-3-one 在 N-甲基吗啉 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-propionyl-5-(methoxycarbonyl)methyl-2-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  通过三组分-缩合反应立体选择性地构建多取代四氢呋喃

  摘要：

  描述了多取代的四氢呋喃的立体选择性构造。该过程包括三个步骤：立体选择性迈克尔/羟醛串联反应，烯基化和自由基环化。通过用丙酸酯处理，将串联迈克尔/醛醇缩合反应的手性或外消旋加合物β-羟基-α-（苯基硒代）烷基羰基化合物链烯基化，以高收率得到自由基环化的前体。将前体暴露在热甲苯中的Bu 3 SnH中，得到三或四取代的四氢呋喃，收率很高。串联反应阶段中C2和C3之间相对构型的良好控制以及出色的2,5-顺式-在自由基环化中的诱导产生了三取代的四氢呋喃的立体选择性的形成。由次级硒化物产生的前手性自由基碳以立体选择性方式攻击双键，并且立体选择性地形成了四氢呋喃的四种可能的非对映异构体之一。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00135-7
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 三甲基苯基硒硅烷 、 乙醛 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 (2R,3R)-3-hydroxy-2-<(2,6-diisopropoxybenzoyl)oxy>butanedioic acid 丙腈 作用下， 生成 (4R,5S)-5-Hydroxy-4-phenylselanylmethyl-hexan-3-one 、 (4R,5R)-5-Hydroxy-4-phenylselanylmethyl-hexan-3-one 、 (4S,5S)-5-Hydroxy-4-phenylselanylmethyl-hexan-3-one 、 (4S,5R)-5-Hydroxy-4-phenylselanylmethyl-hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric synthesis of α-methylene-β-hydroxy-ketones

  摘要：

  在手性（酰氧基）硼烷的催化下，δ,δ-不饱和酮、醛和三甲基硅苯基硫醚或硒化物发生缩合反应，随后发生氧化消除反应，生成对映体高度过剩的标题加合物。

  DOI：

  10.1039/c39950001755