N-methyl-N-(2-phenylpent-4-enyl)tosylamide | 1234715-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(2-phenylpent-4-enyl)tosylamide
• 英文别名: N,4-dimethyl-N-(2-phenylpent-4-enyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1234715-20-8
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂S
• 分子量: 329.463
• InChiKey: HVSRMBCWNMDBSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(2-phenylpent-4-enyl)tosylamide 、 联硼酸频那醇酯 在 potassium tert-butylate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以30.2 mg的产率得到N,4-dimethyl-N-(2-phenyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2dioxaborolan-2-yl)pentyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶和烯丙基氯化物的镍催化还原交叉偶联

  摘要：

  以金属锰为还原剂，实现了氮丙啶与烯丙基氯的镍催化还原交叉偶联。该方案提供了一种获得带有各种官能团的β-烯丙基取代的芳基乙胺的便捷方法。该反应的实用性还通过放大制备和多种转化得到了证明，包括巴氯芬和几种生物活性分子基序的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02399
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-碘-2-苯基乙基)-4-甲基苯磺酰胺 在 锰 、 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N-methyl-N-(2-phenylpent-4-enyl)tosylamide
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶和烯丙基氯化物的镍催化还原交叉偶联

  摘要：

  以金属锰为还原剂，实现了氮丙啶与烯丙基氯的镍催化还原交叉偶联。该方案提供了一种获得带有各种官能团的β-烯丙基取代的芳基乙胺的便捷方法。该反应的实用性还通过放大制备和多种转化得到了证明，包括巴氯芬和几种生物活性分子基序的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02399

文献信息

• Gold-Catalyzed Oxidative Coupling Reactions with Aryltrimethylsilanes
  作者：William E. Brenzovich、Jean-François Brazeau、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ol102194c

  日期：2010.11.5

  During continuing studies with a novel oxidative gold oxyarylation reaction, arylsilanes were found to be competent coupling partners, providing further evidence for an intramolecular electrophilic aromatic substitution mechanism. While providing yields complementary to those of the previously described boronic acid methods, the use of trimethylsilanes reduces the observation of homocoupling byproducts

  在对新型氧化金氧芳基化反应的持续研究中，发现芳基硅烷是有效的偶联伙伴，为分子内亲电芳香取代机制提供了进一步的证据。在提供与先前描述的硼酸方法的产率互补的产率的同时，三甲基硅烷的使用减少了对均偶联副产物的观察，并允许进行轻松的分子内偶联反应。
• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Aziridines and Allylic Chlorides
  作者：Shuai Liu、Sen-Lin Wang、Jie Wan、Shuang Peng、Jie-Rui Zhang、Hua-Jiao Ding、Bin Zhang、Hai-Liang Ni、Peng Cao、Ping Hu、Bi-Qin Wang、Bin Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02399

  日期：2023.9.8

  A nickel-catalyzed reductive cross-coupling of aziridines and allylic chlorides was realized by using manganese metal as the reducing agent. This protocol afforded a convenient approach to obtain β-allyl-substituted arylethylamines bearing various functional groups. The utility of this reaction was also demonstrated by scale-up preparation and diverse transformations, including the synthesis of Baclofen

  以金属锰为还原剂，实现了氮丙啶与烯丙基氯的镍催化还原交叉偶联。该方案提供了一种获得带有各种官能团的β-烯丙基取代的芳基乙胺的便捷方法。该反应的实用性还通过放大制备和多种转化得到了证明，包括巴氯芬和几种生物活性分子基序的合成。