4-methyl-N-(2-phenylpent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide | 70197-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-phenylpent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-phenylpent-4-enyl)benzenesulfonamide
• CAS: 70197-11-4
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂S
• 分子量: 315.436
• InChiKey: UXZBJCYGUVRLBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  458.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-phenylpent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium carbonate 、 对苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到N-tosyl-2-methyl-4-phenyl-Δ₂-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed cyclization of .omega.-olefinic tosamides. Synthesis of nonaromatic nitrogen heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00373a019
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-pent-4-en-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-methyl-N-(2-phenylpent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的分子内氧化还原酰胺化反应合成功能化内酰胺

  摘要：

  据报道，NHC催化的内酰胺化反应非常有效。在大多数情况下，进行扩环反应可干净地提供五元和六元N -T和N -Bn内酰胺，而无需进一步纯化。提出的证据表明化学计量的碱具有双重作用：（1）三唑鎓预催化剂的去质子化和（2）通过氢键活化氮离去基团。

  DOI：

  10.1021/ol102536s

文献信息

• Copper-Catalyzed Carbonylative Synthesis of β-Homoprolines from <i>N</i>-Fluoro-sulfonamides
  作者：Youcan Zhang、Zhiping Yin、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00227

  日期：2020.3.6

  A new methodology for the carbonylative transformation of N-fluoro-sulfonamides into N-sulfonyl-β-homoproline esters has been described. In the presence of a catalytic amount of Cu(OTf)2, a range of β-homoproline derivatives were prepared in moderate to good yield. The reaction proceeds via the intramolecular cyclization and intermolecular carbonylation of a free carbon radical. Notably, this procedure

  已经描述了将N-氟代磺酰胺羰基化成N-磺酰基-β-高脯氨酸酯的新方法。在催化量的Cu（OTf）2存在下，以中等至良好的产率制备了一系列β-高脯氨酸衍生物。反应通过自由基的分子内环化和分子间羰基化进行。值得注意的是，该程序提供了构建潜在的功能化生物活性分子的可能性。
• Pyrrolidine and Piperidine Formation via Copper(II) Carboxylate-Promoted Intramolecular Carboamination of Unactivated Olefins:  Diastereoselectivity and Mechanism
  作者：Eric S. Sherman、Peter H. Fuller、Dhanalakshmi Kasi、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/jo070321u

  日期：2007.5.1

  olefin substrates examined were more reactive than those with internal olefins, and the latter terminated in elimination rather than carbon−carbon bond formation. The efficiency of the reaction was enhanced by the use of more organic soluble copper(II) carboxylate salts, copper(II) neodecanoate in particular. The reaction times were reduced by the use of microwave heating. High levels of diastereoselectivity

  描述了扩大的底物范围和对羧酸铜（II）促进的未活化烯烃分子内碳氨基化反应机理的深入分析。该方法提供了获得N-官能化的吡咯烷和哌啶的途径。芳族和脂族的γ-和δ-烯基N-芳基磺酰胺都有效地经历了氧化环化反应。ñ-苄基-2-烯丙基苯胺也经历了氧化环化。所检测的末端烯烃底物比与内部烯烃的底物反应性更高，后者终止于消除反应，而不是碳-碳键的形成。通过使用更多有机可溶的羧酸铜（II）盐，特别是新癸酸铜（II），可以提高反应效率。通过使用微波加热减少了反应时间。在合成2,5-二取代的吡咯烷中观察到高水平的非对映选择性，其中顺式替换模式占主导地位。在观察到的反应性的背景下，以及与其他试剂和条件促进的类似反应相比，讨论了反应的机理。我们的证据支持了一种机制，其中N-C键是通过分子内合成的氨基缩合形成的，而C-C键是通过分子内将伯碳原子加成到芳环上而形成的。
• Manganese-Catalyzed N–F Bond Activation for Hydroamination and Carboamination of Alkenes
  作者：Yun-Xing Ji、Jinxia Li、Chun-Min Li、Shuanglin Qu、Bo Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03916

  日期：2021.1.1

  the precatalyst and a cheap silane, (MeO)3SiH, as both the hydrogen-atom donor and the F-atom acceptor, enabling intramolecular/intermolecular hydroaminations of alkenes, two-component carboamination of alkenes, and even three-component carboamination of alkenes. A wide range of valuable aliphatic sulfonamides can be readily prepared using these practical reactions.

  据报道，可见光促进了通过锰催化的NF键活化策略从N-氟磺酰胺中生成酰胺基的方法。该方案采用简单的锰络合物Mn 2（CO）10作为预催化剂，使用廉价的硅烷（MeO）3 SiH作为氢原子供体和F原子受体，从而实现烯烃的分子内/分子间加氢胺化，烯烃的两组分碳氨化，甚至烯烃的三组分碳氨化。使用这些实际反应可以很容易地制备出多种有价值的脂族磺酰胺。
• Regio- and Enantioselective Aminofluorination of Alkenes
  作者：Wangqing Kong、Pascal Feige、Teresa de Haro、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/anie.201208471

  日期：2013.2.25

  Enantio‐ and regioselective: The intramolecular enantioselective aminofluorination of unactivated olefins was achieved by using a chiral iodo(III) difluoride salt. A highly regioselective aminofluorination of styrenes to access 2‐fluoro‐2‐phenylethanamines was also developed.

  对映和区域选择性：未反应的烯烃的分子内对映选择性氨基氟化是通过使用手性二氟化碘（III）盐实现的。还开发了苯乙烯的高度区域选择性氨基氟化基团，以得到2-氟-2-苯基乙胺。
• FeBr3-catalyzed regioselective intramolecular sulfenoamination of unactivated terminal olefins
  作者：Lin-Chuang Zheng、Lin Li、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130619

  日期：2019.11

  A method for regioselective intramolecular sulfenoamination of unactivated terminal olefins was reported. Using sulfonyl hydrazides as the sulfur sources, FeBr3 as the catalyst and (NH4)2S2O8 as the oxidant, different sulfenylmethylpyrrolidines and sulfenylmethylpiperidines were obtained in moderate to high yields via intramolecular sulfenoamination of (sulfon)amidopentenes or (sulfon)amidohexenes

  报道了未活化的末端烯烃的区域选择性分子内磺酰胺化的方法。以磺酰肼为硫源，以FeBr 3为催化剂，以（NH 4）2 S 2 O 8为氧化剂，通过（磺）酰胺基戊二烯或（磺）的分子内磺酰胺化反应，以中等至高收率获得了不同的亚磺酰基甲基吡咯烷和亚磺酰基甲基哌啶。氨基己烯。