1-butyl-4-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1220349-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-butyl-4-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1220349-59-6
• 化学式: C₁₂H₁₄FN₃
• 分子量: 219.262
• InChiKey: VQRNKLLSVYIZDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-4-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 110.0 ℃ 、810.65 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以56%的产率得到(E)-methyl 3-(5-(4-fluorophenyl)-3-butyl-3H-1,2,3-triazol-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 1,2,3-三唑与末端共轭烯烃通过直接 CH 键官能化的烯基化

  摘要：

  在 Cu(OAc) 2 和双氧存在下，通过直接 CH 官能化开发了钯催化的 1,2,3-三唑与末端共轭烯烃的烯基化反应。各种末端烯烃如丙烯酸酯和苯乙烯可以与 1,2,3-三唑进行直接氧化偶联反应，以 30-90% 的产率得到相应的烯基化产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901282
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 4-氟苯乙炔 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以85%的产率得到1-butyl-4-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  新型铜标记负载离子液相催化剂用于铜催化水中叠氮化物-炔烃环加成反应合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑

  摘要：

  本手稿探讨了新型抗坏血酸功能化铜标记聚合物负载离子液相催化剂 (PSILPC) 的设计、合成和应用。采用FT-IR、XRD、SEM、TEM、EDS、XPS和ICP-AES等多种物理化学技术对新合成的SILP催化剂进行了表征。研究了合成的 SILP 催化剂对烷基或芳基卤化物、叠氮化钠和末端炔烃的铜催化叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC) 的催化性能，从而提供了一系列 1,4-二取代-1,2,3-三唑优良的产量。该协议描述了诸如使用水作为生态良性溶剂、从芳基/烷基卤化物原位生成叠氮化物、优异的产率、温和的反应条件、简单的后处理、更短的反应时间、高周转次数和高周转频率等优点. 图形概要

  DOI：

  10.1007/s10562-021-03898-w

文献信息

• Synthesis of magnetically separable catalyst Cu-ACP-Am-Fe3O4@SiO2 for Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：S.P. Vibhute、P.M. Mhaldar、S.N. Korade、D.S. Gaikwad、R.V. Shejawal、D.M. Pore

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.045

  日期：2018.10

  The present manuscript elicits the use of novel magnetically separable silica coated copper (Cu-ACP-Am-Fe3O4@SiO2) as a heterogeneous nanocatalyst for the Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition reaction of alkyl or aryl halide, sodium azide and terminal alkyne, which provide a series of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles. The catalyst was characterized by various physicochemical techniques such as Powder X-ray Diffraction (XRD), Fourier Transform Infrared Spectroscopy (FT-IR), Scanning Electron Microscopy (SEM), Transmission Electron Microscopy (TEM), Energy Dispersive X-Ray Spectroscopy(EDS), Thermogravimetric analysis (TGA-DSC), X-ray Photoelectron spectroscopy (XPS) and Vibrational sampling magnetometer (VSM). The acquisition of this nanocatalyst is also exemplified by employing reusability test and recycling of synthesized catalyst was achieved multiple times just by sequestering with an external magnet. It is noteworthy that the key-features like mild reaction conditions, simple work-up, High turnover number (TON), high turnover frequency (TOF), no use of hazardous organic solvents, easy recovery and reusability of the catalyst makes the present protocol more fascinating from an environmental and economic point of view. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.