1-benzyloxy-3-(3-iodopropyl)-5-nitrobenzene | 881422-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxy-3-(3-iodopropyl)-5-nitrobenzene
• 英文别名: 1-(3-Iodopropyl)-3-nitro-5-phenylmethoxybenzene
• CAS: 881422-42-0
• 化学式: C₁₆H₁₆INO₃
• 分子量: 397.212
• InChiKey: XTCIJQKJFMTKFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.563±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-3-(3-iodopropyl)-5-nitrobenzene 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-16-Benzyloxy-2-aza-bicyclo[12.3.1]octadeca-1(18),10,14,16-tetraen-3-one
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Approach toward the Ansamycin Antibiotics

  摘要：

  The ansamycin antibiotics contain metacyclophanic macrolactams, many of which possess potent antitumor activity. Only a few total syntheses of this family of natural products have been reported, and modifications to increase potency have not been described. Therefore, a method was developed to prepare the trienomycin A core via resin-bound triphenylphosphonium salts, which serve as both a reagent and a traceless linker to afford olefinic products that undergo ring-closing metathesis (RCM) to give macrocyclic scaffolds of varying ring sizes.

  DOI：

  10.1021/ol060022b
• 作为产物：
  描述：

  3-(羟基甲基)-5-硝基苯酚 在 咪唑 、 碘 、 potassium diazodicarboxylate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 1-benzyloxy-3-(3-iodopropyl)-5-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Approach toward the Ansamycin Antibiotics

  摘要：

  The ansamycin antibiotics contain metacyclophanic macrolactams, many of which possess potent antitumor activity. Only a few total syntheses of this family of natural products have been reported, and modifications to increase potency have not been described. Therefore, a method was developed to prepare the trienomycin A core via resin-bound triphenylphosphonium salts, which serve as both a reagent and a traceless linker to afford olefinic products that undergo ring-closing metathesis (RCM) to give macrocyclic scaffolds of varying ring sizes.

  DOI：

  10.1021/ol060022b