2α,3α-(isopropylidenedioxy)-5α-pregnane-6,20-dione | 1332649-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2α,3α-(isopropylidenedioxy)-5α-pregnane-6,20-dione
• CAS: 1332649-09-8
• 化学式: C₂₄H₃₆O₄
• 分子量: 388.547
• InChiKey: KLIMILCIXLNUAO-WCQARNKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2α,3α-dihydroxy-5α-pregnane-6,20-dione 、 丙酮 在 Jones reagent 作用下， 以22%的产率得到2α,3α-(isopropylidenedioxy)-5α-pregnane-6,20-dione
  参考文献：
  名称：

  The introduction of a double bond on the steroid skeleton – The preparation of enol silyl ether derivatives from vicinal diols

  摘要：

  将类固醇邻二醇转化为不饱和衍生物的方法进行了研究，目的是为了制备适合的前体，以将氘或氚引入油菜素类分子中。模型邻二醇化合物2α,3α-二羟基-5α-孕烷-6,20-二酮（3）以高区域选择性转化为α-羟基酮衍生物2α-羟基-5α-孕烷-3,6,20-三酮（8），产率为75%。尝试将α-羟基酮8转化为二氧杂环己烯衍生物2α,3α-(异丙基亚甲基二氧基)-5α-孕-2-烯-6,20-二酮（6）失败。使用环己酮作为模型化合物，优化了酮转化为相应烯醇三烷基硅醚的条件。使用叔丁基二甲基硅氧基三氟甲磺酸酯（TBDMSiOTf）作为硅化试剂，三乙胺作为碱，得到了最佳和可重复的结果。在这些条件下，3,6,20-三酮（8）以66%的产率转化为2,3-叔丁基二甲基硅氧基-5α-孕-2-烯-6,20-二酮（14）。

  DOI：

  10.1135/cccc2010145