N-dodecyl 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranuronamide | 1263382-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-dodecyl 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranuronamide
• CAS: 1263382-53-1
• 化学式: C₂₆H₄₃NO₁₀
• 分子量: 529.628
• InChiKey: ZASFSAPZQPDUNZ-IIDPJMFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  143.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-dodecyl 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranuronamide 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 α-D-glucopyranuronic acid dodecylamide 、 (2S,3S,4S,5R,6R)-N-dodecyl-3,4,5,6-tetrahydroxyoxane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  来自可再生有机原料的脲醛酰胺衍生物，表面活性剂的合成及表面活性

  摘要：

  开发了短的化学合成方法，以从可广泛获得的原料中获得的糖醛酸生产一套新的表面活性剂。三种不同的策略被用于合成糖醛酰胺衍生物，其结构通过光谱法（IR，MS，1 H-RMN和13 C-RMN）完全表征。最好的化合物是使用酰氯作为合成中间体，以46-58％的全球收率提供了预期的酰胺，为各种异构体的混合物。表面活性性质（CMC，γ CMC，Γ最大，甲分钟）的同系物的糖醛酸Ñ还评估了C8至C18的烷基酰胺。通常，与最著名的非离子表面活性剂辛基苯酚9-10环氧乙烷缩合物相比，这些糖基表面活性剂表现出良好的表面活性，并且是有价值的非离子表面活性剂。烷基链长度的增加会影响葡萄糖醛糖醛和半乳糖醛酸N-烷基酰胺衍生物的CMC值。半乳糖醛Ñ -alkylamides降低γ CMC在比其对应的醛值慢Ñ -alkylamides。

  DOI：

  10.1007/s11743-010-1205-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranuronic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-dodecyl 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranuronamide
  参考文献：
  名称：

  来自可再生有机原料的脲醛酰胺衍生物，表面活性剂的合成及表面活性

  摘要：

  开发了短的化学合成方法，以从可广泛获得的原料中获得的糖醛酸生产一套新的表面活性剂。三种不同的策略被用于合成糖醛酰胺衍生物，其结构通过光谱法（IR，MS，1 H-RMN和13 C-RMN）完全表征。最好的化合物是使用酰氯作为合成中间体，以46-58％的全球收率提供了预期的酰胺，为各种异构体的混合物。表面活性性质（CMC，γ CMC，Γ最大，甲分钟）的同系物的糖醛酸Ñ还评估了C8至C18的烷基酰胺。通常，与最著名的非离子表面活性剂辛基苯酚9-10环氧乙烷缩合物相比，这些糖基表面活性剂表现出良好的表面活性，并且是有价值的非离子表面活性剂。烷基链长度的增加会影响葡萄糖醛糖醛和半乳糖醛酸N-烷基酰胺衍生物的CMC值。半乳糖醛Ñ -alkylamides降低γ CMC在比其对应的醛值慢Ñ -alkylamides。

  DOI：

  10.1007/s11743-010-1205-8

文献信息

• Exploitation of new structurally diverse <scp>d</scp>-glucuronamide-containing N-glycosyl compounds: synthesis and anticancer potential
  作者：Nuno M. Xavier、Alexandre Porcheron、Daniela Batista、Radek Jorda、Eva Řezníčková、Vladimír Kryštof、M. Conceição Oliveira

  DOI：10.1039/c7ob00472a

  日期：——

  were converted into uracil and purine nucleosides via N-glycosylation of the corresponding silylated nucleobases. Biological screening revealed significant antiproliferative activities for the N-dodecyl glucuronamide-containing sulfonamide, phosphoramidate and nucleosides on K562 and MCF-7 cells. The highest effect was exhibited by the N9-linked purine nucleoside in the breast cancer cell MCF-7 with

  报道了含有N-取代的葡糖醛酸酰胺部分的新的N-糖基衍生物的合成和抗癌评估，所述N-糖苷衍生物作为核苷类似物或作为糖基磷酸酯或核苷酸的预期模拟物。这些化合物包含作为磷酸基团的替代物的N-异头连接的核碱基或基序，例如磺酰胺或氨基磷酸酯部分。含有N-苄基，N-炔丙基或N-十二烷基羧酰胺单元的1-磺酰胺基葡糖醛酸酰胺是通过甲磺酰胺与四-O-乙酰基葡糖醛酸酰胺的糖基化反应合成的。通过四-O-乙酰基葡糖醛酸酰胺与TMSN3的微波辅助反应获得1-叠氮基葡糖醛酸酰胺，并且通过用亚磷酸三甲酯处理将其进一步转化为N-糖基磷酸ora酰胺酸酯。通过N-炔丙基葡糖醛酸酰胺衍生物与苄基叠氮化物的“点击”环加成合成了潜在的基于葡糖醛酸酰胺的核苷酸模拟物，其在C-5处包含异头磺酰胺/氨基甲酸酯基团和苄基三唑基甲基酰胺系统，作为核碱基模拟物。N-十二烷基四-O-乙酰基葡糖醛酸酰胺通过相应甲硅烷基化碱基的N-糖基化反应转化为
• Synthesis and Antiproliferative Evaluation of <scp>d</scp>‐Glucuronamide‐Based Nucleosides and (Triazolyl)methyl Amide‐Linked Pseudodisaccharide Nucleosides**
  作者：Tânia Moreira、Domingos M. Manuel、Joana Rosa、Rafael Santana Nunes、Veronika Vojáčková、Radek Jorda、M. Conceição Oliveira、Nuno M. Xavier

  DOI：10.1002/cmdc.202300608

  日期：2024.2

  d-glucuronamide-containing nucleosides, including molecules comprising N/O-dodecyl or N-propargyl substituents at the glucuronamide unit and anomerically N-linked 2-acetamido-6-chloropurine, 6-chloropurine or 4-(6-chloropurinyl)methyl triazole motifs, and (triazolyl)methyl amide-6,6-linked pseudodisaccharide nucleosides, is described. N-propargyl 3-O-dodecyl glucuronamide-based nucleosides containing 6-cloropurine

  新型d-葡萄糖醛酸酰胺核苷的合成和抗增殖评估，包括在葡萄糖醛酸酰胺单元上包含N/O-十二烷基或N-炔丙基取代基的分子和异头N-连接的2-乙酰胺基-6-氯嘌呤、6-氯嘌呤或4-描述了(6-氯嘌呤基)甲基三唑基序和(三唑基)甲基酰胺-6,6-连接的假二糖核苷。含有 6-氯嘌呤基序的N-炔丙基 3- O-十二烷基葡萄糖醛酰胺基核苷在 K562 和 MCF-7 细胞中显示出显着的作用，并且最活跃的化合物显示出诱导细胞凋亡的能力。