(S)-methyl 3-(ethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoate | 1425666-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-methyl 3-(ethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl (S)-3-(ethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 1425666-80-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: YHNFOLHVEGYECA-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 3-(ethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoate 在 正丁基锂 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (S,E)-ethyl [3-oxo-1-phenyl-hex-4-enyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of β’-amino-α,β-unsaturated ketones

  摘要：

  一种通用且简单的程序，通过七个步骤，从α，β不饱和酯中制备手性β'-氨基-α，β-烯酮已经被描述。使用Horner–Wadsworth–Emmons反应作为生成β'-氨基-α，β-烯酮的关键步骤，可以在温和条件下以中等至高收率获得一系列底物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.52
• 作为产物：
  描述：

  在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 99.0h， 生成 (S)-methyl 3-(ethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of β’-amino-α,β-unsaturated ketones

  摘要：

  一种通用且简单的程序，通过七个步骤，从α，β不饱和酯中制备手性β'-氨基-α，β-烯酮已经被描述。使用Horner–Wadsworth–Emmons反应作为生成β'-氨基-α，β-烯酮的关键步骤，可以在温和条件下以中等至高收率获得一系列底物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.52

文献信息

• Access to 2,6-Disubstituted Piperidines: Control of the Diastereoselectivity, Scope, and Limitations. Applications to the Stereoselective Synthesis of (−)-Solenopsine A and Alkaloid (+)-241D
  作者：Isabelle Abrunhosa-Thomas、Aurélie Plas、Alexandre Vogrig、Nishanth Kandepedu、Pierre Chalard、Yves Troin

  DOI：10.1021/jo302712f

  日期：2013.3.15

  Scope and limitations in the diastereoselective preparation of 2,6-cis or 2,6-trans disubstituted piperidines are described, through intramolecular reaction of chiral β′-carbamate-α,β-unsaturated ketone. This methodology has been applied to the total synthesis of a few well chosen examples, such as (−)-solenopsine A and alkaloid (+)-241D.

  通过手性β'-氨基甲酸酯-α，β-不饱和酮的分子内反应，描述了2,6-顺式或2,6-反式二取代的哌啶的非对映选择性制备的范围和局限性。该方法已应用于一些很好选择的例子的全合成，例如（-）-比尔诺西汀A和生物碱（+）-241D。