trans-1-(p-bromophenyl)-2,3-epoxy-4-phenylbutane-1,4-dione | 101028-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-1-(p-bromophenyl)-2,3-epoxy-4-phenylbutane-1,4-dione
• 英文别名: cis-1-(p-bromophenyl)-2,3-epoxy-4-phenylbutane-1,4-dione
• CAS: 101028-23-3；101028-27-7
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₃
• 分子量: 331.166
• InChiKey: ZSXZGMIFUNLSDU-JKSUJKDBSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  478.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.543±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-bromophenyl)-4-phenylbut-2-ene-1,4-dione 在 MoO5*HMPA 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 trans-1-(p-bromophenyl)-2,3-epoxy-4-phenylbutane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Chien, Chun-Sheng; Kawasaki, Tomomi; Sakamoto, Masanori, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 7, p. 2743 - 2749

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu^II-Catalyzed cis-Selective Synthesis of Ketoepoxides from Phenacyl Bromides and Water
  作者：Debasish Ghosh、Sabir A. Molla、Narendra Nath Ghosh、Saikat Khamarui、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02835

  日期：2023.7.21

  oxidative C–C/O–C coupled cyclization strategy with high yield and cis-selectivity. Water is used as the source of oxygen and phenacyl bromide as the carbon in the valuable epoxides. The self-coupling method was extended to cross-coupling between phenacyl bromides with benzyl bromides. A high cis-diastereoselectivity was observed in all the synthesized ketoepoxides. Control experiments and density functional

  使用 Cu II催化的氧化 C-C/O-C 偶联环化策略合成了多种 α,β-酮环氧化物，具有高产率和顺式选择性。水用作氧源，苯甲酰溴用作有价值的环氧化物中的碳。将自偶联方法扩展到苯甲酰溴与苄基溴之间的交叉偶联。在所有合成的酮环氧化物中观察到高顺式-非对映选择性。进行控制实验和密度泛函理论 (DFT) 研究来了解 Cu II -Cu I转变机制。