2,6-dimethyl-7-octen-3-one | 19776-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-7-octen-3-one
• 英文别名: S-(+)-2,6-dimethyl-7-octen-3-one；(6S)-2,6-Dimethyloct-7-en-3-one；(6S)-2,6-Dimethyl-7-octen-3-one
• CAS: 19776-07-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: YKQHXMHPGBDHLV-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-7-octen-3-one 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 三溴化磷 作用下， 反应 12.5h， 生成 5-bromo-3(S)-methyl-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  立体访问（±）-，（-）-和（+）-广atch香酒精†

  摘要：

  广patch香醇的外消旋物和两种对映异构体均通过立体控制的途径合成。报告了制备的广patch香醇的嗅觉特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640515
• 作为产物：
  描述：

  Oxirane, 2,2-dimethyl-3-[(3S)-3-methyl-4-pentenyl]- 在 lithium perchlorate 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到2,6-dimethyl-7-octen-3-one
  参考文献：
  名称：

  立体访问（±）-，（-）-和（+）-广atch香酒精†

  摘要：

  广patch香醇的外消旋物和两种对映异构体均通过立体控制的途径合成。报告了制备的广patch香醇的嗅觉特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640515

文献信息

• A Stille cyclisation approach to (−)-periplanone-B: studies in alkene-selective ring-closing metathesis and an improved chromium(II)-mediated synthesis of (E )-alkenylstannanes from aldehydes
  作者：David M. Hodgson、Anne M. Foley、Lee T. Boulton、Peter J. Lovell、Graham N. Maw

  DOI：10.1039/a905560f

  日期：——

  A synthesis of the dienone 7 via an efficient intramolecular Stille cross-coupling reaction, an improved chromium(II)-mediated synthesis of (E)-alkenylstannanes from aldehydes using Bu3SnCHI2 in DMF, and a synthesis of the substituted (–)-dienone 25 via ring-closing alkene metathesis to give dihydropyran 22 are described. The synthesis of (–)-dienone 25 constitutes a formal synthesis of (–)-periplanone-B.

  描述了一种通过高效的分子内Stille交叉耦合反应合成dienone 7，利用Bu3SnCHI2在DMF中改进的铬(II)介导的合成(E)-烯丙基锡化合物的反应，以及通过环闭合烯烃重排合成取代的(–)-dienone 25，得到二氢吡喃22。(–)-dienone 25的合成构成了(–)-periplanone-B的正式合成。
• Terpenes in organic synthesis
  作者：G. D. Gamalevich、E. P. Serebryakov

  DOI：10.1007/bf00697081

  日期：1993.2

  A seven-step synthesis of S-(+)-hydroprene (S-1) in similar to 20% overall yield starting from S-(+)-3,7-dimethyl-1,6-octadiene (2) of 55+/-10% optical purity is described. The introduction of an optical enhancement step in the synthetic sequence at the stage of S-(-)-3,7-dimethyl-1-octanol (9) raises the optical purity of S-1 from similar to 50% to similar to 80%.
• SEREBRYAKOV, EDWARD P.;CONG, HAO NGUYEN;MAVROV, M. V., PURE AND APPL. CHEM., 62,(1990) N0, C. 2041-2046
  作者：SEREBRYAKOV, EDWARD P.、CONG, HAO NGUYEN、MAVROV, M. V.

  DOI：——

  日期：——
• A Stereocontrolled Access to (±)-, (−)-, and (+)-Patchouli Alcohol
  作者：Ferdinand Näf、René Decorzant、Wolfgang Giersch、Günther Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19810640515

  日期：1981.7.22

  The racemate and both enantiomers of patchouli alcohol have been synthesized by stereocontrolled routes. The olfactive properties of the patchouli alcohols prepared are reported.

  广patch香醇的外消旋物和两种对映异构体均通过立体控制的途径合成。报告了制备的广patch香醇的嗅觉特性。