E-1-chloro-1,3-bis(trimethylsilyl)propene | 65197-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: E-1-chloro-1,3-bis(trimethylsilyl)propene
• 英文别名: (1-chloro-3-trimethylsilylprop-1-enyl)-trimethylsilane
• CAS: 65197-23-1
• 化学式: C₉H₂₁ClSi₂
• 分子量: 220.89
• InChiKey: FHNYBZOTERRUDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 三氯丙烯-1 生成 E-1-chloro-1,3-bis(trimethylsilyl)propene
  参考文献：
  名称：

  的反应宝石-dichloroallyllithium用硅，锗，锡和汞的卤化物和三苯基硼烷用。区域选择性的平衡与动力学控制

  摘要：

  考察了通过正丁基锂与3,3,3-三氯丙烯或3,3-二氯烯丙基三苯基铅的低温反应与三甲基氯硅烷，三甲基氯锗烷，溴化三甲基锡，氯化汞和碘甲烷的反应制备的宝石-二氯烯丙基锂的反应。用三甲基氯硅烷和碘甲烷仅能得到1，1-二氯烯丙基产物，而用三甲基溴化锡和氯化汞只能得到3，3-二氯烯丙基产物。与trimethylchlorogermane（等摩尔量）的反应得到的Me 5.7 / 1的混合物3 GeCCl 2 CHCH 2和Me 3 GeCH 2 CHCC1 2。当使用不足的三甲基氯锗烷时，该比率降低至0.65，这是因为对照实验证实，宝石-二氯烯丙基锂与Me 3 GeCC1 2 CH = CH 2平衡形成Me 3 GeCH 2 CH = CCl 2。宝石-二氯烯丙基锂与结构为Li [Ph 3 BCH 2 CH = CCl 2 ]的三苯基硼烷形成加合物，其水解（酸性介质）得到HCCl 2 CH = CH

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)90668-5

文献信息

• The reaction of 3,3-dichloroallyltrimethylsilane with n-butyllithium
  作者：Dietmar Seyferth、Robert E. Mammarella

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93536-8

  日期：1978.8

  n-Butyllithium reacts with 3,3-dichloroallyltrimethylsilane to metalate the vinyl proton. Under the reaction conditions the Me3SiCH2C(Li)CCl2 formed undergoes β-elimination of LiCl to give ClCCCH2SiMe3 whose subsequent reaction with n-butyllithium produces LiCCCH2SiMe3. Addition of trimethylchlorosilane gives Me3SiCCCH2SiMe3. When two molar equivalents of n-butyllithium are used, further metalation

  正丁基锂与3,3-二氯烯丙基三甲基硅烷反应以使乙烯基质子金属化。在反应条件下在ME 3 SICH 2 C（Li）的CCl 2形成经历β消去的LiCl，得到ClCCCH 2森达3，其随后与正丁基锂反应产生LiCCCH 2森达3。三甲基氯硅烷的加成给出我3 SiCCCH 2森达3。当使用正丁基锂的两个摩尔当量，LiCCCH的进一步金属化2森达3给出LiCCCH（Li）的森达3。N的作用溴代琥珀酰亚胺Me上3 SICH 2 CHCCl 2导致形成的Me 3 SiCHCHCCl 2溴。
• Julia, Marc; Verpeaux, Jean-Noel; Zahneisen, Thomas, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, p. 539 - 554
  作者：Julia, Marc、Verpeaux, Jean-Noel、Zahneisen, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• gem-chloro(trimethylsilyl)allyllithium: A novel ambident nucleophile
  作者：Dietmar Seyferth、Robert E. Mammarella

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93535-6

  日期：1978.8