S-(pyridin-2-yl) (E)-4-((1R,2S,4S)-2-((S,E)-6-hydroxyhept-1-en-1-yl)-4-methoxycyclopentyl)-4,4-bis(methylthio)but-2-enethioate | 82729-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: S-(pyridin-2-yl) (E)-4-((1R,2S,4S)-2-((S,E)-6-hydroxyhept-1-en-1-yl)-4-methoxycyclopentyl)-4,4-bis(methylthio)but-2-enethioate
• CAS: 82729-94-0
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₃S₃
• 分子量: 481.745
• InChiKey: BPWPRIYOGFHXET-HLHYFEPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  59.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(pyridin-2-yl) (E)-4-((1R,2S,4S)-2-((S,E)-6-hydroxyhept-1-en-1-yl)-4-methoxycyclopentyl)-4,4-bis(methylthio)but-2-enethioate 在 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三甲基氯硅烷 、 silver nitrate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 、 xylene 、 正戊烷 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 布雷非德菌素 A
  参考文献：
  名称：

  Efficient, stereocontrolled total syntheses of racemic and natural brefeldin-A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00384a038
• 作为产物：
  描述：

  n-butyl ([1S,2R,4R]-2-[(1E,6S)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-heptenyl]-4-hydroxycyclopentyl)acetate 在 lithium hydroxide 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 S-(pyridin-2-yl) (E)-4-((1R,2S,4S)-2-((S,E)-6-hydroxyhept-1-en-1-yl)-4-methoxycyclopentyl)-4,4-bis(methylthio)but-2-enethioate
  参考文献：
  名称：

  Efficient, stereocontrolled total syntheses of racemic and natural brefeldin-A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00384a038