rac-(2S,3R)-3-bromohexane-1,2-diol | 119670-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-(2S,3R)-3-bromohexane-1,2-diol
• 英文别名: (2S,3R)-3-bromohexane-1,2-diol
• CAS: 119670-74-5；137005-74-4
• 化学式: C₆H₁₃BrO₂
• 分子量: 197.072
• InChiKey: FVKGFSSUBDIBNW-RITPCOANSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-(-)-3-丙基环氧乙烷甲醇 在 二乙胺溴氢酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到rac-(2S,3R)-3-bromohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Highly Regioselective Ring Opening of 2,3-Epoxy Alcohol Methanesulfonates

  摘要：

  将 2,3-环氧-1-醇甲烷磺酸盐与二乙基氯化铝或二乙基氯化铝与氢溴酸二乙胺的混合物在二氯甲烷中反应，可分别得到相应的 3-氯和 3-溴-1,2-二醇 1-甲烷磺酸盐，且产量极高。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1787

文献信息

• Regioselective ring openings of 2,3-epoxy alcohols with ammonium halides and sodium benzenethiolate supported on zeolite CaY
  作者：Makoto Onaka、Keisuke Sugita、Hidetoyo Takeuchi、Yusuke Izumi

  DOI：10.1039/c39880001173

  日期：——

  Highly regioselective ring openings of 2,3-epoxy alcohols have been performed by use of zeolite-supported ammonium halides or sodium benzenethiolate; the reactivities of these reagents are highly dependent on the conditions of their preparation.

  已经通过使用沸石负载的卤化铵或苯硫醇钠进行了2,3-环氧醇的高度区域选择性的开环。这些试剂的反应性高度依赖于其制备条件。
• Dimethyl carbonate in the regio- and stereocontrolled opening of three-membered heterocyclic rings
  作者：Giuliana Righi、Paolo Bovicelli、Maurizio Barontini、Ilaria Tirotta

  DOI：10.1039/c2gc16241e

  日期：——

  In an attempt to replace harmful or carcinogenic solvents (such as dichloromethane, acetone, etc.) with non-harmful and greener ones, the possibility of performing four already developed ring-opening methodologies in a more eco-friendly media, such as DMC, has been investigated. The results show that the usual employed solvents (CH2Cl2, Et2O, CH3CN, etc.) can be easily replaced by DMC: not only the stereo- and regioselectivity is conserved, but also the work-up is simplified to a filtration, therefore reducing considerably the amount of solvents employed in the processes, and all the reactions are performed at room temperature, even the ones previously reported at low temperatures.

  为了用无害和更环保的溶剂取代有害或致癌溶剂（如二氯甲烷、丙酮等），研究人员研究了在更环保的介质（如 DMC）中进行四种已开发的开环方法的可能性。结果表明，通常使用的溶剂（CH2Cl2、Et2O、CH3CN 等）可以很容易地被 DMC 取代：不仅立体选择性和区域选择性得以保留，而且工作过程简化为过滤，从而大大减少了过程中使用的溶剂量，而且所有反应都是在室温下进行的，甚至包括以前报道过的在低温下进行的反应。
• Solvent Dependency in Regioselective Ring Openings of 3,4- and 2,3-Epoxy Alcohols with Diethylamine Hydrohalides
  作者：Lian-xun Gao、Akio Murai

  DOI：10.1246/cl.1991.1503

  日期：1991.9

  Titanium-mediated ring openings of 3,4-epoxy-1-ols at the 4-position with diethylamine hydrohalides proceeded efficiently in dichloromethane, while the requisite openings of 2,3-epoxy-1-ols at the 3-position in benzene.

  钛介导的 3,4-epoxy-1-ols 在 4-位与二乙胺氢卤化物的开环在二氯甲烷中有效地进行，而 2,3-epoxy-1-ols 在苯的 3-位进行必要的开环。
• The first C2 selective halide substitution reaction of 2,3-epoxy alcohols by the use of (CH3O)3B–MX (X=I, Br, Cl) system
  作者：Yoshihide Tomata、Minoru Sasaki、Keiji Tanino、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.001

  日期：2003.12

  The first C2 selective halide substitution reactions of 2,3-epoxy alcohols have been realized by the use of the (CH3O)3B–MX (X=I, Br, Cl) system, which proceed through novel endo-mode epoxide-opening of intramolecular boron chelates to afford the corresponding C2 halohydrin derivatives with high regio- and stereoselectivity.

  通过使用（CH 3 O）3 B–MX（X = I，Br，Cl）系统，实现了第一个2,3-环氧醇的C2选择性卤化物取代反应，该系统通过新型内模环氧化物进行分子内硼螯合物的开环得到相应的具有高区域和立体选择性的C 2卤代醇衍生物。
• Titanium isopropoxide-mediated nucleophilic openings of 2,3-epoxy alcohols. A mild procedure for regioselective ring-opening
  作者：Maurice Caron、K. B. Sharpless

  DOI：10.1021/jo00209a047

  日期：1985.5