1,4-dimethylcyclohexane-1,4-diol | 56137-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-dimethylcyclohexane-1,4-diol
• 英文别名: 1r.4c-dimethyl-cyclohexanediol-(1.4t)；1r.4c-Dimethyl-cyclohexandiol-(1.4t)；1r,4c-Dimethyl-cyclohexan-1,4t-diol
• CAS: 56137-58-7
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: HYQVJTPIWPMTLK-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 1,4-dimethylcyclohexane-1,4-diol 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Chavanne; Bode, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1930, vol. 39, p. 207,209-227

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,4-Dimethylcyclohexane 在 甲基(三氟甲基)-1,3-二环氧丙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到1,4-dimethylcyclohexane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective dioxirane hydroxylations and the synthesis of tripod boronic acid esters

  摘要：

  Methyl(trifluoromethyl)dioxirane (TFDO, 1b), a powerful yet selective oxidant, was employed to achieve in high yield the direct stereoselective hydroxylation at tert-CH of cis,cis-1,3,5-trimethylcyclohexane (4), yielding triol 7 bearing all-axial disposition of the three OH groups. Similarly, TFDO oxidation of 1,3- and of 1,4-dimethylcyclohexane gave the corresponding Z-diols 5 and 6, respectively. Triol 7 was a convenient starting material to synthesize a novel borate-that is, 1-bora-2,8,9-trioxa-3,5,7-trimethyl-adamantane (8)-having a peculiar cage-shaped 'tripod' structure. From triol 7, novel tripod arylboronic Bronsted-assisted Lewis acids (BLA) could be obtained, as exemplified by 10a and 10b. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.101

文献信息

• Selective C–H bond hydroxylation of cyclohexanes in water by supramolecular control
  作者：Bin Yang、Jian-Fang Cui、Man Kin Wong

  DOI：10.1039/c7ra03930a

  日期：——

  A new approach for selective hydroxylation of non-activated cyclohexanes using dioxirane generated in situ in water through supramolecular control has been developed. Using β-CD and γ-CD as the supramolecular hosts, selective hydroxylation of cyclohexane substrates, including trans/cis-1,4-, 1,3- and 1,2-dimethylcyclohexanes and trans/cis-decahydronaphthalene, was achieved in up to 54% yield in water

  已经开发出一种新的方法，该方法使用超分子控制在水中原位生成的二环氧乙烷选择性活化非活化环己烷。使用β-CD和γ-CD作为超分子主体，可实现环己烷底物的选择性羟基化，包括反式/顺式-1,4-，1,3-和1,2-二甲基环己烷以及反式/顺式十氢萘水中的收率达到54％。此外，通过与水中的β-CD和γ-CD进行包合络合，阻止了二环氧乙烷与具有较高空间位阻的C-H键的连接，从而实现了（+）-薄荷醇的位点选择性C-H键羟基化。