tert-butyl 2-(2-bromophenyl)-3-oxo-2-(3-oxobutyl)indoline-1-carboxylate | 524712-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(2-bromophenyl)-3-oxo-2-(3-oxobutyl)indoline-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-(2-bromophenyl)-3-oxo-2-(3-oxobutyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 524712-14-9
• 化学式: C₂₃H₂₄BrNO₄
• 分子量: 458.352
• InChiKey: VDEVZHRYWBXMPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2-bromophenyl)-3-oxo-2-(3-oxobutyl)indoline-1-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 甲基磺酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 (E)-tert-butyl 9a-(2-bromophenyl)-3-(hydroxyimino)-1,2,3,9a-tetrahydro-9H-carbazole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  8-Desbromohinckdentine A1 的合成

  摘要：

  Hinckdentine A 是一种从苔藓虫 Hincksinoflustra denticulate 中分离出来的生物碱。这种天然产物含有一种新颖独特的 11b,12,13,14,15,16-hexahydroazepino[4',5':2,3]indolo[1,2-c] 喹唑啉环系统，该系统以前从未合成过。我们已经从 2-芳基吲哚合成了 8-desbromohinckdentine A，首先制备天然产物的季中心，然后在该中间体上构建七元内酰胺和二氢嘧啶环以形成 hinckdentine A 的框架。

  DOI：

  10.1021/ja021380m
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-3-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-3H-indol-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 tert-butyl 2-(2-bromophenyl)-3-oxo-2-(3-oxobutyl)indoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  8-Desbromohinckdentine A1 的合成

  摘要：

  Hinckdentine A 是一种从苔藓虫 Hincksinoflustra denticulate 中分离出来的生物碱。这种天然产物含有一种新颖独特的 11b,12,13,14,15,16-hexahydroazepino[4',5':2,3]indolo[1,2-c] 喹唑啉环系统，该系统以前从未合成过。我们已经从 2-芳基吲哚合成了 8-desbromohinckdentine A，首先制备天然产物的季中心，然后在该中间体上构建七元内酰胺和二氢嘧啶环以形成 hinckdentine A 的框架。

  DOI：

  10.1021/ja021380m