1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-trifluoromethylsulfonyl-β-D-glucopyranose | 84455-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-trifluoromethylsulfonyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-<(trifluoromethyl)sulfonyl>-β-D-glucopyranose；1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-(trifluoromethylsufonyl)-β-D-glucopyranos；[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5,6-triacetyloxy-2-(trifluoromethylsulfonyloxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 84455-07-2
• 化学式: C₁₅H₁₉F₃O₁₂S
• 分子量: 480.37
• InChiKey: KPVPKBIPUMLUOX-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-trifluoromethylsulfonyl-β-D-glucopyranose 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-[2'-(tert-butoxycarbonylamino)benzoylamino]-6-deoxy-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Internally quenched fluorogenic, α-helical dimeric peptides and glycopeptides for the evaluation of the effect of glycosylation on the conformation of peptides

  摘要：

  设计并合成了一组α-螺旋二聚体缠绕螺旋肽，以评估糖基化对这些缠绕螺旋肽构象的影响。合成了两个糖基化构建块，Nα-(荧光-9-基甲氧基碳酰基)-O-(2,3,4-三-O-乙酰-6-氮化-6-脱氧-β-D-葡萄糖吡喃糖)-L-苏氨酸五氟苯酯8和Nα-(荧光-9-基甲氧基碳酰基)-O-{2,3,4-三-O-乙酰-6-[2'-(叔丁氧羰基氨基)苯甲酰氨基]-6-脱氧-β-D-葡萄糖吡喃糖}-L-苏氨酸五氟苯酯9，这些分子含有荧光基团2-氨基苯酰胺（Abz）。这些化合物是通过Nα-Fmoc-Thr-OPfp与相应的糖基三氯乙酰亚胺供体糖基化而获得的，并已整合到肽1-3和7以及糖肽4-6的固相合成中。化合物1和4-7被合成为内部猝灭荧光化合物，其中Abz基团作为荧光探针，3-硝基酪氨酸Tyr(NO2)作为猝灭颜料。稳态荧光研究提供了支持α-螺旋肽二聚化的证据。荧光及圆二色谱的变性研究表明，向缠绕螺旋肽中引入糖类基团对α-螺旋的稳定性有显著的破坏作用。

  DOI：

  10.1039/a607624f
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 1,2,3,4-四-O-乙酰基-β-D-葡萄吡喃糖 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-trifluoromethylsulfonyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Internally quenched fluorogenic, α-helical dimeric peptides and glycopeptides for the evaluation of the effect of glycosylation on the conformation of peptides

  摘要：

  设计并合成了一组α-螺旋二聚体缠绕螺旋肽，以评估糖基化对这些缠绕螺旋肽构象的影响。合成了两个糖基化构建块，Nα-(荧光-9-基甲氧基碳酰基)-O-(2,3,4-三-O-乙酰-6-氮化-6-脱氧-β-D-葡萄糖吡喃糖)-L-苏氨酸五氟苯酯8和Nα-(荧光-9-基甲氧基碳酰基)-O-{2,3,4-三-O-乙酰-6-[2'-(叔丁氧羰基氨基)苯甲酰氨基]-6-脱氧-β-D-葡萄糖吡喃糖}-L-苏氨酸五氟苯酯9，这些分子含有荧光基团2-氨基苯酰胺（Abz）。这些化合物是通过Nα-Fmoc-Thr-OPfp与相应的糖基三氯乙酰亚胺供体糖基化而获得的，并已整合到肽1-3和7以及糖肽4-6的固相合成中。化合物1和4-7被合成为内部猝灭荧光化合物，其中Abz基团作为荧光探针，3-硝基酪氨酸Tyr(NO2)作为猝灭颜料。稳态荧光研究提供了支持α-螺旋肽二聚化的证据。荧光及圆二色谱的变性研究表明，向缠绕螺旋肽中引入糖类基团对α-螺旋的稳定性有显著的破坏作用。

  DOI：

  10.1039/a607624f
• 作为试剂：
  描述：

  在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 lithium carbonate 、 二异丁基氢化铝 、 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-trifluoromethylsulfonyl-β-D-glucopyranose 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  海星环类固醇苷的全合成。第 1 部分，糖苷配基的合成和糖单元安装的尝试

  摘要：

  Sepositoside A ( 1 ) 是从海星中分离出来的主要且第一个环状类固醇糖苷，其特征是通过将类固醇糖苷配基的 C3 和 C6 与线性三糖连接形成一个紧张的 16 元环。我们构想了一个收敛的合成计划，其中 sepositoside A 被断开成二糖和类固醇-葡萄糖混合醚。所需的 3β,6β-二羟基-Δ 7,8 -23- 酮很容易通过 12 个步骤从脱氢表雄酮制备。6β-羟基-Δ 7,8 -类固醇与多种己吡喃糖苷-C6-亲电试剂和 CO 2的醚化- 广泛研究了类固醇-吡喃糖杂化碳酸盐的挤出；然而，所需的类固醇-吡喃糖乙醚键的形成并未成功。还检查了 (1→2)-连接的二糖与相应的二糖 α-亚胺酸酯的 β-选择性安装到甾体 C3β-OH 上的模型研究，然而，α-糖苷的形成占优势。目前的结果迫使我们探索替代方法来构建类固醇-吡喃糖醚化物连接，并逐步组装聚糖到海星环状类固醇糖苷，这将在随后的两篇文章中介绍。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200784

文献信息

• Glycorandomization and production of novel vancomycin analogs
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20040259228A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The present invention provides combinatorial methods for rapidly generating a diverse library of glycorandomized structures, comprising incubating one or more aglycons and a pool of NDP-sugars in the presence of a glycosyltransferase. The glycosyltransferase may be one that is associated with or involved in production of natural secondary metabolites, or one which is putatively associated with or involved in production of natural secondary metabolites. The glycosyltransferase may show significant flexibility with respect to its NDP-sugar donors and/or its aglycons. NDP-sugar donors may be commercially available, or may be produced by utilizing mutant or wild type nucleotidyltransferases significant flexibility with respect to their substrates.

  本发明提供了快速生成多种糖随机化结构库的组合方法，包括在糖基转移酶存在下培养一种或多种琼脂糖和NDP-糖池。糖基转移酶可以是与天然次生代谢物的生产有关或参与生产的糖基转移酶，也可以是推测与天然次生代谢物的生产有关或参与生产的糖基转移酶。糖基转移酶在其 NDP-糖供体和/或其糖醛酸方面可以表现出很大的灵活性。NDP 糖供体可以从市场上买到，也可以通过利用突变型或野生型核苷酸转移酶对底物的极大灵活性来生产。
• Synthesis of deoxyhalogeno sugars. Reaction of halide ions with 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-[(trifluoromethyl)sulfonyl]-.beta.-D-glucopyranose
  作者：Michael G. Ambrose、Roger W. Binkley

  DOI：10.1021/jo00153a011

  日期：1983.3
• Glycorandomization and Production of Novel Vancomycin Analogs
  申请人：Thorson Jon

  公开号：US20080268504A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention provides combinatorial methods for rapidly generating a diverse library of glycorandomized structures, comprising incubating one or more aglycons and a pool of NDP-sugars in the presence of a glycosyltransferase. The glycosyltransferase may be one that is associated with or involved in production of natural secondary metabolites, or one which is putatively associated with or involved in production of natural secondary metabolites. The glycosyltransferase may show significant flexibility with respect to its NDP-sugar donors and/or its aglycons. NDP-sugar donors may be commercially available, or may be produced by utilizing mutant or wild type nucleotidyltransferases significant flexibility with respect to their substrates.
• Glycorandomization and Production of Novel Novobiocin Analogs
  申请人：Thorson Jon

  公开号：US20120264924A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The present invention provides glycorandomized structures and combinatorial methods for rapidly generating a diverse library of glycorandomized structures, comprising incubating one or more aglycons and a pool of NDP-sugars in the presence of a glycosyltransferase. The glycosyltransferase may be one that is associated with or involved in production of natural secondary metabolites, or one which is putatively associated with or involved in production of natural secondary metabolites. The glycosyltransferase may show significant flexibility with respect to its NDP-sugar donors and/or its aglycons. NDP-sugar donors may be commercially available, or may be produced by utilizing mutant or wild type nucleotidyltransferases significant flexibility with respect to their substrates.
• US7348309B2
  申请人：——

  公开号：US7348309B2

  公开（公告）日：2008-03-25