4-甲氧基苄基(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-7-氧代-6-[(苯基乙酰基)氨基]-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸酯4-氧化物 | 53956-74-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 4-甲氧基苄基(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-7-氧代-6-[(苯基乙酰基)氨基]-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸酯4-氧化物
• 中文别名: 青霉素G对甲氧基苯甲酯硫氧化物；Z-11-十六烯醛；Z-11-十六烷烯醛；青霉素g亚砜对_甲氧基苄基酯；顺-11-十六碳醛；(11Z)-十六烯醛；(11Z)-十六烷烯醛
• 英文名称: penicillin sulfoxide p-methoxybenzyl ester
• 英文别名: p-methoxybenzyl 6-phenacetamidopenicillanate-1-oxide；(4-Methoxyphenyl)methyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4lambda4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；(4-methoxyphenyl)methyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4λ4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 53956-74-4；30034-13-0
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₆S
• 分子量: 470.546
• InChiKey: HSSBYPUKMZQQKS-LPGANTDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

制备方法

GCLE的中间体。

用途简介

（内容待补充）

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苄基(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-7-氧代-6-[(苯基乙酰基)氨基]-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸酯4-氧化物 在 sodium methylate 、 氯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 7-苯乙酰氨基-3-氯甲基-4-头孢烷酸对甲氧基苄酯
  参考文献：
  名称：

  7-苯乙酰胺-3-氯甲基头孢烷酸对甲氧基苄酯 的制备

  摘要：

  本发明属于头孢菌素类药物中间体合成领域，公开了7‑苯乙酰胺‑3‑氯甲基头孢烷酸对甲氧基苄酯（简称GCLE）的制备方法，本发明以青霉素G钾盐为初始原料，首先与对甲氧基苄氯反应，过氧乙酸氧化，制得青霉素亚砜酯，青霉素亚砜酯先与2‑巯基苯并噻唑反应，再与苯亚磺酸作用得开环物，开环物和氯气作用，在甲醇溶剂下，用甲醇钠闭环，得到7‑苯乙酰胺‑3‑氯甲基头孢烷酸对甲氧基苄酯，本发明溶剂简单易回收，反应条件温和，操作简便，易于工业化生产。

  公开号：

  CN107033162B
• 作为产物：
  描述：

  benzylpenicillin 4-methoxybenzyl ester 在 过氧乙酸 作用下， 反应 2.5h， 以90%的产率得到4-甲氧基苄基(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-7-氧代-6-[(苯基乙酰基)氨基]-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸酯4-氧化物
  参考文献：
  名称：

  7-苯乙酰胺-3-氯甲基头孢烷酸对甲氧基苄酯 的制备

  摘要：

  本发明属于头孢菌素类药物中间体合成领域，公开了7‑苯乙酰胺‑3‑氯甲基头孢烷酸对甲氧基苄酯（简称GCLE）的制备方法，本发明以青霉素G钾盐为初始原料，首先与对甲氧基苄氯反应，过氧乙酸氧化，制得青霉素亚砜酯，青霉素亚砜酯先与2‑巯基苯并噻唑反应，再与苯亚磺酸作用得开环物，开环物和氯气作用，在甲醇溶剂下，用甲醇钠闭环，得到7‑苯乙酰胺‑3‑氯甲基头孢烷酸对甲氧基苄酯，本发明溶剂简单易回收，反应条件温和，操作简便，易于工业化生产。

  公开号：

  CN107033162B
• 作为试剂：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 在 4-甲氧基苄基(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-7-氧代-6-[(苯基乙酰基)氨基]-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸酯4-氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 p-methoxybenzyl 2-[3-phenylacetamido-4-(2-benzothiazolyldithio)-2-azetidinon-1-yl]-3-methyl-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF CHLORO METHYL CEPHEM DERIVATIVES
  [FR] PROCEDE AMELIORE DE PREPARATION DE DERIVES DE CHLOROMETHYLCEPHEME

  摘要：

  本发明提供了一种改进的方法，用于生产式(I)的氯甲基头孢菌素衍生物，其中R1代表羧基保护基，即，可以轻松去保护的取代甲基基团，例如叔丁基基团，二苯甲基，4-甲氧基苯甲基，2-甲氧基苯甲基，2-氯苯甲基或苄基；R2代表氢，(C1-C4)烷基，取代或未取代的苯基或取代或未取代的苯氧基。

  公开号：

  WO2004039813A1

文献信息

• ——
  作者：TORII SIGEHRU、 TANAKA XIDEHO、 SASAOKA MITIO、 SAJTO NORIO、 SIROI KEHJSI

  DOI：——

  日期：——
• 7-苯乙酰胺-3-氯甲基头孢烷酸对甲氧基苄酯 的制备
  申请人：湖北凌晟药业有限公司

  公开号：CN107033162B

  公开（公告）日：2020-05-01

  本发明属于头孢菌素类药物中间体合成领域，公开了7‑苯乙酰胺‑3‑氯甲基头孢烷酸对甲氧基苄酯（简称GCLE）的制备方法，本发明以青霉素G钾盐为初始原料，首先与对甲氧基苄氯反应，过氧乙酸氧化，制得青霉素亚砜酯，青霉素亚砜酯先与2‑巯基苯并噻唑反应，再与苯亚磺酸作用得开环物，开环物和氯气作用，在甲醇溶剂下，用甲醇钠闭环，得到7‑苯乙酰胺‑3‑氯甲基头孢烷酸对甲氧基苄酯，本发明溶剂简单易回收，反应条件温和，操作简便，易于工业化生产。