benzylpenicillin 4-methoxybenzyl ester | 30200-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzylpenicillin 4-methoxybenzyl ester
• 英文别名: penicillin G p-methoxybenzyl ester；(4-methoxyphenyl)methyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 30200-14-7
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 454.547
• InChiKey: WYMYTSKDPHCCIJ-RZUBCFFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylpenicillin 4-methoxybenzyl ester 在 过氧乙酸 、 sodium methylate 、 氯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 7-苯乙酰氨基-3-氯甲基-4-头孢烷酸对甲氧基苄酯
  参考文献：
  名称：

  7-苯乙酰胺-3-氯甲基头孢烷酸对甲氧基苄酯 的制备

  摘要：

  本发明属于头孢菌素类药物中间体合成领域，公开了7‑苯乙酰胺‑3‑氯甲基头孢烷酸对甲氧基苄酯（简称GCLE）的制备方法，本发明以青霉素G钾盐为初始原料，首先与对甲氧基苄氯反应，过氧乙酸氧化，制得青霉素亚砜酯，青霉素亚砜酯先与2‑巯基苯并噻唑反应，再与苯亚磺酸作用得开环物，开环物和氯气作用，在甲醇溶剂下，用甲醇钠闭环，得到7‑苯乙酰胺‑3‑氯甲基头孢烷酸对甲氧基苄酯，本发明溶剂简单易回收，反应条件温和，操作简便，易于工业化生产。

  公开号：

  CN107033162B
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 盐酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzylpenicillin 4-methoxybenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  7-苯乙酰胺-3-氯甲基头孢烷酸对甲氧基苄酯 的制备

  摘要：

  本发明属于头孢菌素类药物中间体合成领域，公开了7‑苯乙酰胺‑3‑氯甲基头孢烷酸对甲氧基苄酯（简称GCLE）的制备方法，本发明以青霉素G钾盐为初始原料，首先与对甲氧基苄氯反应，过氧乙酸氧化，制得青霉素亚砜酯，青霉素亚砜酯先与2‑巯基苯并噻唑反应，再与苯亚磺酸作用得开环物，开环物和氯气作用，在甲醇溶剂下，用甲醇钠闭环，得到7‑苯乙酰胺‑3‑氯甲基头孢烷酸对甲氧基苄酯，本发明溶剂简单易回收，反应条件温和，操作简便，易于工业化生产。

  公开号：

  CN107033162B

文献信息

• Bioinspired Design and Oriented Synthesis of Immunogenic Site-Specifically Penicilloylated Peptides
  作者：Noémie Scornet、Sandrine Delarue-Cochin、Marie Eliane Azoury、Maxime Le Mignon、Julie-Anne Chemelle、Emmanuel Nony、Bernard Maillère、Raphaël Terreux、Marc Pallardy、Delphine Joseph

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.6b00393

  日期：2016.11.16

  stemming from BP-HSA to be recognized by naı̈ve CD4+ T-cells thus identifying a pre-existing T-cell repertoire for penicillin molecules bound to proteins. It also established a promising model approach expandable to other most frequently used penicillin classes of antibiotics to reveal biomimetic drug-modified antigenic peptides relevant for qualitative and quantitative drug allergy studies.

  β-内酰胺抗生素过敏被认为是公共健康问题。通过与血清蛋白共价结合，已知青霉素可形成免疫原性复合物。后者被抗原呈递细胞识别并消化成半抗原肽，从而导致被治疗者的免疫接种和包括过敏反应的IgE介导的超敏反应。如果对药物的I型过敏反应通常不可预测，则已知它们依赖于CD4 + T细胞。这项基础研究重新审视了苄青霉素（BP）过敏的化学基础，旨在通过分析结合BP的人血清白蛋白（BP-HSA）概况和评估纯净CD4 +来鉴定具有免疫学意义的仿生苄青霉素酰化肽。T细胞对候选BP-HSA衍生肽的反应。通过质谱研究了在生理和碱性pH下体外合成的BP-HSA生物共轭物的化学结构。从BP半抗原接枝的十个最具代表性的赖氨酸残基中，设计了受HSA启发的15-mer肽序列，并使用两种互补的计算机方法（即HLA II类结合预测）预测了每种肽的潜在T细胞表位特征免疫表位数据库和分析资源（IEDB）中的工具以及计算性丙氨酸扫描诱
• Chemoselective aerobic oxidation of penicillin and cephalosporin derivatives into sulfoxides
  作者：Hideo Tanaka、Ryo Kikuchi、Sigeru Torii

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01075-0

  日期：1996.2

  Aerobic oxidation of penicillin and cephalosporin derivatives in the presence of cobalt(III) acetylacetonate and an aldehyde under oxygen atmosphere took place in a chemoselective manner to afford the corresponding sulfoxides, exclusively.

  在氧气气氛下，在乙酰丙酮钴（III）和醛存在下，以化学选择性方式对青霉素和头孢菌素衍生物进行有氧氧化，从而仅得到相应的亚砜。
• Ring Enlargement of the β-Lactam Nucleus of Penicillins
  作者：J. Marchand-Brynaert、L. Ghosez

  DOI：10.1002/bscb.19850941123

  日期：——

  AbstractUsing penicillins as starting materials, a general synthetic route to the bicyclic compounds 7 has been established; they formally result from a ring enlargement of the ß‐lactam with insertion of one nitrogen atom. The key‐step of the procedure is a very mild Lossen rearrangement of hydroxamic acids intermediates upon treatment with N,N‐diethylaminopropyne.
• 7-苯乙酰胺-3-氯甲基头孢烷酸对甲氧基苄酯 的制备
  申请人：湖北凌晟药业有限公司

  公开号：CN107033162B

  公开（公告）日：2020-05-01

  本发明属于头孢菌素类药物中间体合成领域，公开了7‑苯乙酰胺‑3‑氯甲基头孢烷酸对甲氧基苄酯（简称GCLE）的制备方法，本发明以青霉素G钾盐为初始原料，首先与对甲氧基苄氯反应，过氧乙酸氧化，制得青霉素亚砜酯，青霉素亚砜酯先与2‑巯基苯并噻唑反应，再与苯亚磺酸作用得开环物，开环物和氯气作用，在甲醇溶剂下，用甲醇钠闭环，得到7‑苯乙酰胺‑3‑氯甲基头孢烷酸对甲氧基苄酯，本发明溶剂简单易回收，反应条件温和，操作简便，易于工业化生产。