3-bromo-2-bromomethylpropyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside | 108808-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-bromomethylpropyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: [(3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[3-bromo-2-(bromomethyl)propoxy]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 108808-42-0
• 化学式: C₁₅H₂₂Br₂O₈
• 分子量: 490.143
• InChiKey: KOJRMOYPFOPFPQ-LXTVHRRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-bromomethylpropyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside 在 sodium methylate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-hexadecylthio-2-hexadecylthiomethylpropyl β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3-溴-2-溴甲基丙基糖苷在双链双硫新糖脂制备中的应用

  摘要：

  摘要用三乙酸硼醚酯诱导的乙酸3-溴-2-溴甲基丙-1-醇糖基化反应得到以下d系列糖的标题糖苷：Glc p，Gal p，Glc p A，GlcNPhth p，Xyl p ，β-Galp-（1→4）-Glc p和α-Galp-（1→4）-Gal p。用链烷硫醇和碳酸铯在N，N-二甲基甲酰胺中处理完全乙酰化的糖苷，然后脱乙酰化，得到相应的双硫化糖脂。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90079-x
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基吡喃戊糖 、 1-溴-2-溴甲基-3-羟基丙烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到3-bromo-2-bromomethylpropyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3-溴-2-溴甲基丙基糖苷在双链双硫新糖脂制备中的应用

  摘要：

  摘要用三乙酸硼醚酯诱导的乙酸3-溴-2-溴甲基丙-1-醇糖基化反应得到以下d系列糖的标题糖苷：Glc p，Gal p，Glc p A，GlcNPhth p，Xyl p ，β-Galp-（1→4）-Glc p和α-Galp-（1→4）-Gal p。用链烷硫醇和碳酸铯在N，N-二甲基甲酰胺中处理完全乙酰化的糖苷，然后脱乙酰化，得到相应的双硫化糖脂。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90079-x

文献信息

• GLYCOSIDIC DERIVATIVES
  申请人：SYMBICOM AB

  公开号：EP0208749B1

  公开（公告）日：1989-04-26
• US4868289A
  申请人：——

  公开号：US4868289A

  公开（公告）日：1989-09-19
• [EN] GLYCOSIDIC DERIVATIVES
  申请人：SYN-TEK AB

  公开号：WO1986004065A1

  公开（公告）日：1986-07-17

  (EN) Novel O-glycosidic compounds useful for therapy or prophylaxis of a wide variety of diseases, for diagnostic use or as research chemicals. Another object of the present invention is to provide a method for preparing the novel O-glycosidic compounds.(FR) Nouveaux composés glucosidiques O utiles pour la thérapie et la prophylaxie d'une grande variété de maladies, pour le diagnostic ou comme substances chimiques utilisées dans la recherche. Un autre objectif de la présente invention est de fournir un procédé de préparation des nouveaux composés glucosidiques O.