N-acetyl-S-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-L-cysteine methyl ester | 1396605-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-acetyl-S-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-L-cysteine methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-acetamido-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylpropanoate
• CAS: 1396605-21-2
• 化学式: C₃₃H₃₉NO₈S
• 分子量: 609.741
• InChiKey: GJZMNOHSJUEZDP-MMAHVHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 在 Oxone 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 丙酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 N-acetyl-S-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-L-cysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  武装解除武装对半胱氨酸硫苷的稳定性。

  摘要：

  半胱氨酸的硫代葡萄糖苷显示出可变的稳定性，这取决于糖基供体上保护基的性质。武装的保护基团（苄基）导致产品容易分解，而武装的保护基团（乙酰基）导致产品更稳定。由于保护基团对巯基葡糖苷稳定性的武装/解除武装作用对于带有未保护羧基的半胱氨酸更为明显，因此提出的机理是分解是由糖基硫醚的分子内质子化引发的，随后由于不定原因而取代了硫化物亲核试剂。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.06.022