(S)-甲基-2-氨基-3-(4-碘苯基)丙酸甲酯 | 113850-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-甲基-2-氨基-3-(4-碘苯基)丙酸甲酯
• 英文名称: 4-iodo-L-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: (S)-methyl 2-amino-3-(4-iodophenyl)propanoate；4-iodophenylalanine methyl ester；methyl (2S)-2-amino-3-(4-iodophenyl)propanoate
• CAS: 113850-77-4
• 化学式: C₁₀H₁₂INO₂
• 分子量: 305.115
• InChiKey: FFJCJOBIONHKJL-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-甲基-2-氨基-3-(4-碘苯基)丙酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基甘氨酸盐酸盐 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (S)-3-(4-(2'-oxospiro[cyclopropane-1,3'-indoline]-1'-yl)phenyl)-2-(tritylamino)methyl propionate
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-(BENZOYL)-PHENYLALANINE COMPOUND, PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME, AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ DE N-(BENZOYL)-PHÉNYLALANINE, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE CONTENANT ET UTILISATION ASSOCIÉE
  [ZH] N-(苯甲酰基)-苯丙氨酸类化合物，包含其的药物组合物，及其用途

  摘要：

  属于药物化学领域，涉及作为α4β7整合素拮抗剂的N-(苯甲酰基)-苯丙氨酸类化合物，包含其的药物组合物及其用途。具体地，涉及如通式(1)所示的化合物，其表现出较好的α4β7整合素结合抑制活性，可以作为高效的α4β7整合素拮抗剂，用于预防和/或治疗与α4β7整合素相关的自身免疫性疾病和炎症性疾病等。

  公开号：

  WO2022156351A1
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 sodium iodate 、 硫酸 、 碘 、 乙酰氯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (S)-甲基-2-氨基-3-(4-碘苯基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  钯和金催化系统可直接使用O和S连接的非天然糖结合物†

  摘要：

  在这里，我们报告了一个简单的交叉偶联方法，用于从含炔单糖和对碘苯丙氨酸合成非天然糖氨基酸。Pd / Au催化的Sonogashira偶联可耐受O-和S-糖苷，而不会发生差向异构。另外，未观察到氨基酸的外消旋化，从而允许在单个步骤中直接进入均质糖缀合物。值得注意的是，这种Pd / Au催化体系比常规的Pd / Cu和仅Pd平台具有更高的催化活性，并且它还可以实现糖二肽的融合合成。

  DOI：

  10.1039/c6ob02437h

文献信息

• A Bifunctional Amino Acid Enables Both Covalent Chemical Capture and Isolation of in Vivo Protein-Protein Interactions
  作者：Cassandra M. Joiner、Meghan E. Breen、James Clayton、Anna K. Mapp

  DOI：10.1002/cbic.201600578

  日期：2017.1.17

  Using the bifunctional unnatural amino acid, BPKyne, we have developed a strategy to capture and directly label transient protein–protein interactions (PPIs) in their native environment. Click chemical functionalization post‐crosslinking with a biotin–azide probe enabled the isolation of transcriptional protein complexes from yeast cells. This amino acid will expand the toolbox for the discovery of

  使用双功能非天然氨基酸BPKyne，我们开发了一种策略，可以在其天然环境中捕获并直接标记瞬时蛋白-蛋白相互作用（PPI）。单击化学功能后与生物素-叠氮化物探针进行交联，可以从酵母细胞中分离出转录蛋白复合物。这种氨基酸将扩大在活细胞中发现新PPI的工具箱。
• Electron‐deficient p‐benzoyl‐ <scp>l</scp> ‐phenylalanine derivatives increase covalent chemical capture yields for protein–protein interactions
  作者：Cassandra M. Joiner、Meghan E. Breen、Anna K. Mapp

  DOI：10.1002/pro.3621

  日期：2019.6

  The photoactivatable amino acid p‐benzoyl‐l‐phenylalanine (pBpa) has been used for the covalent capture of protein–protein interactions (PPIs) in vitro and in living cells. However, this technique often suffers from poor photocrosslinking yields due to the low reactivity of the active species. Here we demonstrate that the incorporation of halogenated pBpa analogs into proteins leads to increased crosslinking

  可光活化的氨基酸对苯甲酰基-1-苯丙氨酸（pBpa）已用于在体外和活细胞中共价捕获蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）。然而，由于活性物质的低反应性，该技术经常遭受不良的光交联产率。在这里，我们证明了将卤化的pBpa类似物掺入蛋白质中可以提高蛋白质与蛋白质相互作用的交联产率。可以将类似物掺入活酵母中，并在辐射下捕获内源性PPI。卤化的pBpa将扩展可捕获的PPI的范围，并扩展用于在其本机环境中映射PPI的工具箱。
• Highly Stereospecific Cross-Coupling Reactions of Anomeric Stannanes for the Synthesis of C-Aryl Glycosides
  作者：Feng Zhu、Michael J. Rourke、Tianyi Yang、Jacob Rodriguez、Maciej A. Walczak

  DOI：10.1021/jacs.6b07891

  日期：2016.9.21

  We demonstrate that configurationally stable anomeric stannanes undergo a stereospecific cross-coupling reaction with aromatic halides in the presence of a palladium catalyst with exceptionally high levels of stereocontrol. In addition to a broad substrate scope (>40 examples), this reaction eliminates critical problems inherent to nucleophilic displacement methods and is applicable to (hetero)aromatics

  我们证明，在具有极高立体控制水平的钯催化剂存在下，构型稳定的异头锡烷与芳族卤化物发生立体定向交叉偶联反应。除了广泛的底物范围（> 40 个例子）之外，该反应消除了亲核置换方法固有的关键问题，适用于（杂）芳烃、肽、药物、常见单糖和含有游离羟基的糖类。
• Identification of inhibitors of UDP-galactopyranose mutase <i>via</i> combinatorial <i>in situ</i> screening
  作者：Jian Fu、Huixiao Fu、Yufen Xia、Inès N'Go、Jun Cao、Weidong Pan、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1039/d1ob00138h

  日期：——

  An in situ screening assay for UDP-galactopyranose mutase (UGM, an essential enzyme of M. tuberculosis cell wall biosynthesis) has been developed to discover novel UGM inhibitors. The approach is based on the amide-forming reaction of an amino acid core with various cinnamic acids, followed by a direct fluorescence polarization assay to identify the best UGM binders without isolation and purification

  已开发出一种针对UDP-吡喃半乳糖突变酶（UGM，结核分枝杆菌细胞壁生物合成的必需酶）的原位筛选测定法，以发现新型的UGM抑制剂。该方法基于氨基酸核心与各种肉桂酸的酰胺形成反应，然后进行直接荧光偏振分析以鉴定最佳的UGM结合剂，而无需分离和纯化所筛选的配体。该测定使我们能够以384孔板形式进行一锅高通量合成和酶抑制剂的筛选。通过该技术成功鉴定了UGM配体，并从体外的纯合成化合物确定了其抑制水平并进行全细胞抗菌测定。这项研究为设计酰胺结构作为新的UGM抑制剂和抗分枝杆菌剂提供了蓝图。
• Halogen-Bond-Promoted Photoactivation of Perfluoroalkyl Iodides: A Photochemical Protocol for Perfluoroalkylation Reactions
  作者：Yaxin Wang、Junhua Wang、Guo-Xing Li、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00375

  日期：2017.3.17

  irradiation from a compact fluorescent lamp, low-intensity UV lamp, or sunlight. This protocol can be applied to the synthesis of perfluoroalkyl-substituted phenanthridines as well as effect the iodo-perfluoroalkylation of alkenes/alkynes and the C–H perfluoroalkylation of electron-rich arenes and heteroarenes. This C–H perfluoroalkylation reaction offers a unique method for site-selective labeling of oligopeptides

  报道了一种使用全氟烷基碘，胺添加剂和THF溶剂进行光化学全氟烷基化反应的新方案。该协议不需要光氧化还原催化剂，并在环境温度下通过紧凑型荧光灯，低强度紫外灯或日光照射进行。该方案可用于全氟烷基取代的菲啶的合成，以及可实现烯烃/炔烃的碘全氟烷基化和富电子芳烃和杂芳烃的CH全氟烷基化。这种C–H全氟烷基化反应为色氨酸残基的寡肽位点选择性标记提供了一种独特的方法。