N-acetyl-(L)-iodophenylalanine methylester | 105089-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-(L)-iodophenylalanine methylester
• 英文别名: N-acetyl-4-iodophenylalanine methyl ester；(S)-methyl 2-acetamido-3-(4-iodophenyl)propanoate；methyl (2S)-2-acetamido-3-(4-iodophenyl)propanoate
• CAS: 105089-61-0
• 化学式: C₁₂H₁₄INO₃
• 分子量: 347.153
• InChiKey: IIMSOMCWICDHMD-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  442.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.576±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  PhthN-Phe-NHTAM 、 N-acetyl-(L)-iodophenylalanine methylester 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 silver(I) acetate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以58%的产率得到(S)-methyl 2-acetamido-3-(4-{(1R,2S)-3-[(2-{1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl}propan-2-yl)amino]-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-oxo-1-phenylpropyl}phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  内部肽后期多样化：初级和次级C（sp3）-H激活的肽-等位三唑

  摘要：

  次级C（sp 3）-H芳基化反应是通过钯催化，三唑作为肽键等排体实现的。这种方法的独特力量通过在末端肽上实现二级C（sp 3）-H功能化以及内部肽位置空前的位置选择性C（sp 3）-H功能化的可能性而凸显出来，为模块化肽后期多元化。

  DOI：

  10.1002/anie.201710136
• 作为产物：
  描述：

  4-iodo-L-phenylalanine 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 N-acetyl-(L)-iodophenylalanine methylester
  参考文献：
  名称：

  (Mesityl)(芳基)碘鎓盐的铜催化[18F]氟化

  摘要：

  描述了一种实用、快速且高度区域选择性的铜催化放射性氟化（甲基）（芳基）碘鎓盐。该协议利用 [ 18 F] KF在一组温和的条件下访问18 F 标记的富电子、中性和缺陷芳基氟化物。该方法适用于两种重要放射性示踪剂的受保护版本的合成：4-[ 18 F] 氟苯丙氨酸和 6-[ 18 F] 氟多巴。

  DOI：

  10.1021/ol501243g

文献信息

• Production method for biarylalanine
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20040024229A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  There is provided a production method for producing a biarylalanine compound of formula (4): 1 wherein R 1 represents a amino protective group and R 2 represents an amino protective group or a hydrogen atom, R 3 is a carboxy protective group, or the like, and R 4 is a substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl group, characterized by reacting an aromatic amino acid of formula (1) 2 wherein X is a halogen atom or a trifluoromethanesulfonyloxy group, and R 1 , R 2 and R 3 has the same meaning as defined above, with an organic boron compound of formula (2): 3 wherein R 4 has the same meaning as defined above, and Q 1 and Q 2 are the same or different and each is a hydroxy group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atom(s), in the presence of nickel catalyst and a base.

  提供一种生产生产式（4）的联苯丙氨酸化合物的生产方法： 其中R1代表氨基保护基，R2代表氨基保护基或氢原子，R3是羧基保护基等，R4是取代或未取代的芳基或杂芳基，其特征在于将式（1）的芳香族氨基酸： 其中X是卤素原子或三氟甲磺氧基团，R1、R2和R3的含义与上述定义相同，与式（2）的有机硼化合物反应： 其中R4的含义与上述定义相同，Q1和Q2相同或不同，每个都是羟基、具有1至4个碳原子的烷氧基，在镍催化剂和碱的存在下。
• P–C bond formation: synthesis of phosphino amino acids by palladium-catalysed cross-coupling
  作者：Heinz-Bernhard Kraatz、Andreas Pletsch

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00103-8

  日期：2000.4

  (4-Diethylphosphanyl)- and (4-diphenylphosphanyl)-derivatives of D- and L-phenylalanine have been synthesised using a palladium-catalysed cross-coupling giving the desired products in very high yields and without racemisation. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  采用钯催化的交叉偶联反应，成功地合成了（4-二乙基膦基）-和（4-二苯基膦基）-的D-型和L-型苯丙氨酸衍生物，以非常高的产率获得目标产物，并且没有发生非对映异构化。 (C) 2000 版权所有，由爱思唯尔科学有限公司出版。
• Palladium and platinum complexes of <scp>L</scp>-PhePhos: Acetyl-<i>p</i>-(diphenylphosphino)-<scp>L</scp>-phenylalanine methyl ester — a chiral ligand for transition metal complexation
  作者：Vineeth Iyengar、Patrycja V Galka、Andreas Pletsch、Heinz-Bernhard Kraatz

  DOI：10.1139/v02-143

  日期：2002.11.1

  The crystal structure of the new phenylalanine-based phosphino amino acid L-PhePhos and its reactivity to form the Pd and Pt complexes (L-PhePhos)PdCl₂ and (L-PhePhos)PtCl₂ is reported. A new platinum hydride was quantitatively formed in the reaction of (L-PhePhos)PtCl₂ with NaBH₄.Key words: phosphine, amino acid, hydride, platinum, palladium, structure.

  报道了新的苯丙氨酸基膦氨酸L-PhePhos的晶体结构及其形成Pd和Pt配合物(L-PhePhos)PdCl₂和(L-PhePhos)PtCl₂的反应性。在(L-PhePhos)PtCl₂与NaBH₄反应中定量形成了新的铂氢化物。关键词：膦，氨基酸，氢化物，铂，钯，结构。
• Peptidic Compounds
  申请人：Boyle Timothy Patrick

  公开号：US20080300287A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The present invention provides a compound of formula (I), (II), (III) and (IV) as defined herein and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The present invention further provides use of the compounds of the present invention in the treatment of bacterial infection and in the treatment of HIV infection. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention.

  本发明提供了公式（I）、（II）、（III）和（IV）的化合物及其药学上可接受的衍生物。本发明进一步提供了本发明化合物在治疗细菌感染和治疗HIV感染中的用途。还提供了包含本发明化合物的制药组合物。
• PEPTIDIC COMPOUNDS
  申请人：Boyle Timothy Patrick

  公开号：US20110312875A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention provides a compound of formula I, II, III and IV as defined herein and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The present invention further provides use of the compounds of the present invention in the treatment of bacterial infection and in the treatment of HIV infection. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention.

  本发明提供了公式I、II、III和IV的化合物及其药学上可接受的衍生物。本发明还提供了利用本发明化合物治疗细菌感染和治疗HIV感染的用途。此外，还提供了包含本发明化合物的制药组合物。