5-(2-amino-1-phenylethyl)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)dihydrofuran-2(3H)-one | 1140282-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-(2-amino-1-phenylethyl)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)dihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 1140282-49-0
• 化学式: C₂₄H₄₃NO₄Si₂
• 分子量: 465.781
• InChiKey: JCLAEAZYKPJIPK-TUFLPTIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  70.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-amino-1-phenylethyl)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)dihydrofuran-2(3H)-one 反应 168.0h， 生成 3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-6-phenylazepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Direct Asymmetric Michael Addition to Nitroalkenes: Vinylogous Nucleophilicity under Dinuclear Zinc Catalysis

  摘要：

  Under dinuclear catalysis, the direct conjugate addition of 2(5H)-furanone to nitroalkenes involves the gamma-position of the nucleophile. The synthetically versatile Michael adducts are prepared in good yields, with high levels of diastereo- and enantioselectivity. A model is presented to rationalize the observed stereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja809723u
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以69%的产率得到5-(2-amino-1-phenylethyl)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Direct Asymmetric Michael Addition to Nitroalkenes: Vinylogous Nucleophilicity under Dinuclear Zinc Catalysis

  摘要：

  Under dinuclear catalysis, the direct conjugate addition of 2(5H)-furanone to nitroalkenes involves the gamma-position of the nucleophile. The synthetically versatile Michael adducts are prepared in good yields, with high levels of diastereo- and enantioselectivity. A model is presented to rationalize the observed stereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja809723u