(S)-4-hydroxypentyl benzoate | 664997-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-hydroxypentyl benzoate
• CAS: 664997-48-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: UAMCFPOEXVBSKP-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  323.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-hydroxypentyl benzoate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 碘 、 sodium methylate 、 L-Selectride 、 lithium dihydronaphthylide radical 、 三乙胺 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 布雷非德菌素 A
  参考文献：
  名称：

  （+）-布雷菲德菌素A的全合成的醇醛合成方法

  摘要：

  建立了向（+）-布雷菲德菌素A（BFA）和7- Epi - BFA的收敛选择性途径，并使用Crimmins不对称醛醇缩合建立了关键的C-4 / C-5立体异构中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.130
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(oxiran-2-yl)propyl benzoate 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以90%的产率得到(S)-4-hydroxypentyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-布雷菲德菌素A的全合成的醇醛合成方法

  摘要：

  建立了向（+）-布雷菲德菌素A（BFA）和7- Epi - BFA的收敛选择性途径，并使用Crimmins不对称醛醇缩合建立了关键的C-4 / C-5立体异构中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.130

文献信息

• Asymmetric Hydrosilylation of 1-Alkenes Catalyzed by Palladium–MOP
  作者：Yasuhiro Uozumi、Kenji Kitayama、Tamio Hayashi、Kazunori Yanagi、Emiko Fukuyo

  DOI：10.1246/bcsj.68.713

  日期：1995.3

  Asymmetric hydrosilylation of simple terminal alkenes (RCH=CH2) with trichlorosilane at 40 °C in the presence of 1 × 10−3 or 1 × 10−4 molar amounts of palladium catalyst prepared in situ from [PdCl(η3-C3H5)]2 and (S)-2-diphenylphosphino-2′-methoxy-1,1′-binaphthyl ((S)-MeO-MOP) proceeded with unusual regioselectivity and with high enantioselectivity to give high yields of 2-(trichlorosilyl)alkanes together

  在由 [PdCl(η3-C3H5)]2 原位制备的 1 × 10−3 或 1 × 10−4 摩尔量的钯催化剂存在下，简单末端烯烃 (RCH=CH2) 与三氯硅烷在 40 °C 的不对称氢化硅烷化(S)-2-二苯基膦基-2'-甲氧基-1,1'-联萘 ((S)-MeO-MOP) 以不寻常的区域选择性和高对映选择性进行，得到高产率的 2-(三氯甲硅烷基)烷烃少量的 1-（三氯甲硅烷基）烷烃。通过碳-硅键的氧化获得旋光醇，RCH(OH)CH3。相对于 1-甲硅烷基烷烃形成 2- 甲硅烷基烷烃的区域选择性和醇的对映体纯度如下：R = n-C4H9：89/11，94% ee (R)。R = n-C6H13：93/7 95% ee (R)。R = n-C10H21：94/6，95% ee (R)。R = Ph ：81/19，97% ee (S)。R = Ph ：80/20，92%
• Wu, Yikang; Shen, Xin; Yang, Yong-Qing, Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 11, p. 3857 - 3865
  作者：Wu, Yikang、Shen, Xin、Yang, Yong-Qing、Hu, Qi、Huang, Jia-Hui

  DOI：——

  日期：——