N-benzyl-N-[(1R)-1-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-enyl]hydroxylamine | 1053264-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzyl-N-[(1R)-1-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-enyl]hydroxylamine
• CAS: 1053264-94-0
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: RVRZJQDQUKLJEA-ZACQAIPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-[(1R)-1-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-enyl]hydroxylamine 以 氘代二甲亚砜 、 氯仿 为溶剂， 反应 384.25h， 生成 (5E)-(2R,3R,4S)-2-(N-benzylhydroxylamino)-3,4-O-isopropylidenedioxy-5,7-octadiene
  参考文献：
  名称：

  通过格氏化合物和锂化合物立体选择性加成到 4,5-Dideoxy-2,3-O-isopropylidene-D-erythro-4-pentenoseN-Benzyl Nitrone 和随后的 Cope-House 环化的吡咯烷 N-氧化物

  摘要：

  将格氏试剂添加到 D-erythro-4-pentenose N-benzyl nitone 5，它很容易从 D-核糖中获得，提供 ω-不饱和羟胺，容易进行 Cope-House 环化，得到吡咯烷 N-氧化物。通过使用有机锂化合物或路易斯酸作为络合剂来改变加成步骤的立体选择性。通过该序列获得的吡咯烷 N-氧化物是合成 2,5-二取代吡咯烷-3,4-二醇（将单独详细讨论）的关键中间体，两者均构成新的潜在糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1293::aid-ejoc1293>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  替格瑞洛杂质128 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 N-benzyl-N-[(1R)-1-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-enyl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  通过格氏化合物和锂化合物立体选择性加成到 4,5-Dideoxy-2,3-O-isopropylidene-D-erythro-4-pentenoseN-Benzyl Nitrone 和随后的 Cope-House 环化的吡咯烷 N-氧化物

  摘要：

  将格氏试剂添加到 D-erythro-4-pentenose N-benzyl nitone 5，它很容易从 D-核糖中获得，提供 ω-不饱和羟胺，容易进行 Cope-House 环化，得到吡咯烷 N-氧化物。通过使用有机锂化合物或路易斯酸作为络合剂来改变加成步骤的立体选择性。通过该序列获得的吡咯烷 N-氧化物是合成 2,5-二取代吡咯烷-3,4-二醇（将单独详细讨论）的关键中间体，两者均构成新的潜在糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1293::aid-ejoc1293>3.0.co;2-4

文献信息

• PyrrolidineN-Oxides by Stereoselective Addition of Grignard and Lithium Compounds to 4,5-Dideoxy-2,3-O-isopropylidene-D-erythro-4-pentenoseN-Benzyl Nitrone and Subsequent Cope−House Cyclization
  作者：Andreas M. Palmer、Volker Jäger

  DOI：10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1293::aid-ejoc1293>3.0.co;2-4

  日期：2001.4

  accessible from D-ribose, furnishes ω-unsaturated hydroxylamines that readily undergo Cope−House cyclization to afford pyrrolidine N-oxides. The stereoselectivity of the addition step is altered by either employing organolithium compounds or Lewis acids as complexing agents. The pyrrolidine N-oxides obtained by this sequence serve as key intermediates in the synthesis of 2,5-disubstituted pyrrolidine-3

  将格氏试剂添加到 D-erythro-4-pentenose N-benzyl nitone 5，它很容易从 D-核糖中获得，提供 ω-不饱和羟胺，容易进行 Cope-House 环化，得到吡咯烷 N-氧化物。通过使用有机锂化合物或路易斯酸作为络合剂来改变加成步骤的立体选择性。通过该序列获得的吡咯烷 N-氧化物是合成 2,5-二取代吡咯烷-3,4-二醇（将单独详细讨论）的关键中间体，两者均构成新的潜在糖苷酶抑制剂。