5-O-acetyl-6-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-L-gulono-γ-lactone | 1459197-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-acetyl-6-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-L-gulono-γ-lactone
• 英文别名: [(1S)-1-[(3aS,6R,6aS)-2,2-dimethyl-4-oxo-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-phenylmethoxyethyl] acetate
• CAS: 1459197-95-5
• 化学式: C₁₈H₂₂O₇
• 分子量: 350.368
• InChiKey: IPZBSNLMIAMFDQ-FZKCQIBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-acetyl-6-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-L-gulono-γ-lactone 在 sodium periodate 、 copper(II) choride dihydrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-O-acetyl-3-O-benzyl-L-glyceraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of orthogonally diprotected l-glyceraldehyde

  摘要：

  Orthogonally diprotected L-glyceraldehyde was efficiently prepared from readily available starting materials, allowing to obtain a highly stable and synthetically versatile chiral building block compared to known symmetrically protected derivatives. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.108
• 作为产物：
  描述：

  L-古洛糖酸-gamma-内酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 95.5h， 生成 5-O-acetyl-6-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-L-gulono-γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of orthogonally diprotected l-glyceraldehyde

  摘要：

  Orthogonally diprotected L-glyceraldehyde was efficiently prepared from readily available starting materials, allowing to obtain a highly stable and synthetically versatile chiral building block compared to known symmetrically protected derivatives. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.108