3,5(R)-O-benzylidene-6,7-O-isopropylidene-2-O-trifluoromethanesulphonyl-D-glycero-D-gulo-heptono-1,4-lactone | 151795-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3,5(R)-O-benzylidene-6,7-O-isopropylidene-2-O-trifluoromethanesulphonyl-D-glycero-D-gulo-heptono-1,4-lactone
• 英文别名: [(2R,4R,4aS,7R,7aR)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-oxo-2-phenyl-4,4a,7,7a-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 151795-01-6
• 化学式: C₁₈H₁₉F₃O₉S
• 分子量: 468.405
• InChiKey: CTXDBKIKDCNCFK-DPHWGNNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5(R)-O-benzylidene-6,7-O-isopropylidene-2-O-trifluoromethanesulphonyl-D-glycero-D-gulo-heptono-1,4-lactone 在 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以58%的产率得到3,5-O-benzylidene-6,7-O-isopropylidene-D-glycero-D-ido-heptono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Benzylidene acetals of heptonolactones

  摘要：

  The preparation of 3,5-(R)-O-benzylidene-D-glycero-D-gulo-heptono- 1,4-lactone, a readily available and powerful chiron, is described; other benzylidene derivatives of heptono-1,4-lactones are characterised. The X-ray crystal structure of 3,5(R):6,7(R)-di-O-benzylidene-D-glycero-D-gulo-heptono- 1,4-lactone is reported.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80363-8
• 作为产物：
  描述：

  葡庚糖酸内酯 在 吡啶 、 盐酸 、 1,1-二甲氧基丙烷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 3,5(R)-O-benzylidene-6,7-O-isopropylidene-2-O-trifluoromethanesulphonyl-D-glycero-D-gulo-heptono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Benzylidene acetals of heptonolactones

  摘要：

  The preparation of 3,5-(R)-O-benzylidene-D-glycero-D-gulo-heptono- 1,4-lactone, a readily available and powerful chiron, is described; other benzylidene derivatives of heptono-1,4-lactones are characterised. The X-ray crystal structure of 3,5(R):6,7(R)-di-O-benzylidene-D-glycero-D-gulo-heptono- 1,4-lactone is reported.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80363-8

文献信息

• Kruelle, Thomas M.; Davis, Benjamin; Ardron, Helen, Journal of the Chemical Society. Chemical communications, 1996, # 11, p. 1271 - 1272
  作者：Kruelle, Thomas M.、Davis, Benjamin、Ardron, Helen、Long, Daniel D.、Hindle, Neil A.、et al.

  DOI：——

  日期：——