ethyl 3-(2,2-dimethylcyclopropyl)propanoate | 78945-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(2,2-dimethylcyclopropyl)propanoate
• CAS: 78945-48-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: XSZFNIVHPJXOLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2,2-dimethylcyclopropyl)propanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到ethyl 6-methyl-6-(2,2,2-trifluoroacetoxy)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  酰胺基定向环丙烷的质子分解：一种方法，以2,2-二取代吡咯烷。

  摘要：

  使用三氟乙酸可以实现酰化氨基甲基环丙烷的区域选择性质子水解C–C键裂解。中间叔碳鎓离子进行分子内胺化，得到2，2-取代的吡咯烷。酸和胺取代基的强度是实现高区域选择性的重要因素，表明分子内质子从质子化酰胺官能团转移。初步的机理研究表明，进行环丙烷裂解时，质子附着的碳原子上的构型得以保留。该观察结果与CC键的“边缘”质子化轨迹一致。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00584
• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 在 diethylzinc 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 ethyl 3-(2,2-dimethylcyclopropyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  环丙烷直接质子分解产生的碳正离子的胺化

  摘要：

  环丙烷CC键的直接分子内质子裂解被证明是生成碳正离子的一种策略。该中间体可以在Ritter反应条件下用腈进行胺化。发现诸如氨基甲酸酯，氨基甲酸酯，尿素，酯和酮的指导基团对于环丙烷的区域选择性的反马尔科夫尼科夫裂解是有效的。取决于导向基团，该胺化提供了正交保护的1，4-二胺，ε-氨基羧酸和ε-氨基酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02576

文献信息

• Bellora; Marazzi-Uberti; Gallazzi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1981, vol. 36, # 6, p. 432 - 440
  作者：Bellora、Marazzi-Uberti、Gallazzi、Donetti

  DOI：——

  日期：——
• BELLORA E.; MARAZZI-UBERTI E.; GALLAZZI A.; DONETTI A., FARMACO ED SCI., 1981, 36, NO 6, 432-440
  作者：BELLORA E.、 MARAZZI-UBERTI E.、 GALLAZZI A.、 DONETTI A.

  DOI：——

  日期：——