3-(4-methoxy-phenyl)-2-oxo-butyric acid | 128437-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxy-phenyl)-2-oxo-butyric acid
• 英文别名: 3-(4-Methoxy-phenyl)-2-oxo-buttersaeure；2-Oxo-3-(p-methoxyphenyl)butanoic acid；3-(4-methoxyphenyl)-2-oxobutanoic acid
• CAS: 128437-38-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: ZSDKPTIIXFGAIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30 °C
• 沸点：
  345.6±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxy-phenyl)-2-oxo-butyric acid 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 tert-butyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过α-酮基酯衍生的多价多杂应对的重排形成复杂的α-氨基酯

  摘要：

  这项工作是在UNC教堂山的化学系进行的，该系于2018年庆祝了其诞辰200周年。 作为《五十周年综合报告》的一部分发行-黄金周年纪念日 抽象的 已经开发出α-酮基酯衍生的硝酮的顺序苯甲酰化和多杂-Cope重排。该反应提供了各种各样的复杂的α-亚氨基酯衍生物。可以通过LiAlH 4还原将产物转化为氨基醇。 已经开发出α-酮基酯衍生的硝酮的顺序苯甲酰化和多杂-Cope重排。该反应提供了各种各样的复杂的α-亚氨基酯衍生物。可以通过LiAlH 4还原将产物转化为氨基醇。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610391
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-3-(4-methoxy-phenyl)-butyronitrile 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 丙酮 作用下， 生成 3-(4-methoxy-phenyl)-2-oxo-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Cattelain, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1942, vol. <5> 9, p. 907,916

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Synthesis of β‐Branched Aromatic α‐Amino Acids by Biocatalytic Dynamic Kinetic Resolution**
  作者：Fuzhuo Li、Li‐Cheng Yang、Jingyang Zhang、Jason S. Chen、Hans Renata

  DOI：10.1002/anie.202105656

  日期：2021.8.2

  prepare a broad range of aromatic β-branched α-amino acids. Mechanistic studies show that the transformation proceeds through dynamic kinetic resolution that is unique to the optimal enzyme. To highlight its utility and practicality, the biocatalytic reaction was applied to the synthesis of several sp3-rich cyclic fragments and the first total synthesis of jomthonic acid A.

  β-支链非经典氨基酸是现代药物开发工作中有价值的分子。然而，由于需要以立体选择性方式设置多个立体中心，它们的制备仍然具有挑战性，而现代合成此类化合物的方法通常依赖于使用带有设计配体的稀有过渡金属催化剂。在此，我们报道了一种高度非对映选择性和对映选择性的生物催化氨基转移方法，可制备多种芳香族 β-支链 α-氨基酸。机理研究表明，转化通过最佳酶独有的动态动力学分辨率进行。为了突出其实用性和实用性，该生物催化反应被应用于几种 sp 3的合成富环状片段和第一次全合成jomthonic acid A。
• Process for producing 2-oxo-3-aromatic carboxylic acid derivatives
  申请人：Sagami Chemical Research Center

  公开号：US05028738A1

  公开（公告）日：1991-07-02

  There is a process for producing 2-oxo-3-aromatic carboxylic acid derivatives which comprises reacting aromatic pyruvic acid derivatives with electrophilic compounds in the presence of bases in a protic solvent. According to this process, 2-oxo-3-aromatic carboxylic acid derivatives which can be easily converted to aromatic amino acid derivatives or 2-aromatic carboxylic acid derivatives as important synthetic intermediates of medicines and agricultural chemicals can be produced in good yields with high selectivity.

  有一个生产2-氧代-3-芳香羧酸衍生物的过程，其中包括在质子溶剂中存在碱的情况下，用亲电性化合物反应芳香丙酮酸衍生物。根据这个过程，可以以高选择性的良好产率生产2-氧代-3-芳香羧酸衍生物，这些衍生物可以轻松转化为芳香氨基酸衍生物或2-芳香羧酸衍生物，作为药物和农业化学品的重要合成中间体。
• Highly Enantioselective Synthesis of N‐Unprotected Unnatural α‐Amino Acid Derivatives by Ruthenium‐Catalyzed Direct Asymmetric Reductive Amination
  作者：Le'an Hu、Yuan‐Zheng Wang、Lei Xu、Qin Yin、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.202202552

  日期：2022.6.20

  An unprecedented Ru-catalyzed direct asymmetric reductive amination of α-keto amides with ammonium salts has been achieved. This protocol provides an efficient and practical way for the synthesis of diverse enantioenriched α-aryl- or alkyl-substituted N-unprotected unnatural α-amino acids and N-unprotected β-branched α-amino acids. Further follow-up transformations enable access to drug intermediates

  已经实现了前所未有的Ru催化的α-酮酰胺与铵盐的直接不对称还原胺化。该协议为合成多种对映体丰富的α-芳基或烷基取代的 N-未保护的非天然 α-氨基酸和 N-未保护的 β-支链 α-氨基酸提供了一种有效且实用的方法。进一步的后续转化能够获得药物中间体、肽和有机催化剂/配体。
• PLATINUM (II) COMPLEXES
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTER

  公开号：EP0386243A1

  公开（公告）日：1990-09-12

  Novel platinum (II) complexes represented by general formula (I), wherein AB represents a bidentate diamine ligand, R1 and R2 independently represent a hydrogen atom or an alkyl group containing 1 to 8 carbon atoms, provided that R1 and R2 do not represent hydrogen atoms at the same time, Ar represents an aryl group, and n represents 0 or 1. The platinum (II) complexes have a strong growth inhibiting action on P-388 mouse leukemia cells and are used as novel substances having an oncostatic activity.

  通式(I)代表的新型铂(II)络合物，其中 AB 代表双齿二胺配体，R1 和 R2 独立地代表氢原子或含有 1 至 8 个碳原子的烷基，但 R1 和 R2 不能同时代表氢原子，Ar 代表芳基，n 代表 0 或 1。铂（II）配合物对 P-388 小鼠白血病细胞有很强的生长抑制作用，可用作具有抗癌活性的新型物质。
• PROCESS FOR PRODUCING 2-OXO-3-AROMATIC CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTER

  公开号：EP0407588B1

  公开（公告）日：1993-12-08