1,3,5-tris[2-(3,5-diethynylphenyl)ethynyl]benzene | 196929-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,3,5-tris[2-(3,5-diethynylphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 196929-15-4
• 化学式: C₄₂H₁₈
• 分子量: 522.605
• InChiKey: DPHHRQDXYIBFSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  758.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans diiodobis(triethylphosphine)platinum(II) 、 1,3,5-tris[2-(3,5-diethynylphenyl)ethynyl]benzene 在 copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以33.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A series of new star-shaped or branched platinum–acetylide derivatives: synthesis, characterization, and their aggregation behavior

  摘要：

  一系列分支或星形铂-乙炔衍生物被成功制备，并对其在溶液中和表面的聚集行为进行了研究。

  DOI：

  10.1039/c3cc42689k
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三碘苯 在 哌啶 、 甲醇 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 copper(l) iodide 、 三异丙叉丙酮基膦 、 四丁基氢氧化铵 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 1,3,5-tris[2-(3,5-diethynylphenyl)ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  A simple and efficient synthesis of 1,3,5-tris[2-(3,5-diethynylphenyl)ethynyl]benzene from 1,3,5-triethynylbenzene

  摘要：

  报道了一种简洁、方便的三步法，由 1,3,5-三乙炔基苯和 2-羟丙基保护的外围单体制备 1,3,5-三[2-(3,5-二乙炔基苯基)乙炔基]苯通过 Sonogashira 偶联-脱保护反应序列。该方法具有产率高、反应时间短、分离过程简单等优点。在关键步骤中，开发了改进的 Sonogashira 反应，在此条件下 1,3,5-三乙炔基苯和取代的碘苯的偶联反应快速进行，以良好到优异的收率得到所需的产物。

  DOI：

  10.1007/s11164-011-0356-1

文献信息

• A rapid and efficient synthetic route to terminal arylacetylenes by tetrabutylammonium hydroxide- and methanol-catalyzed cleavage of 4-aryl-2-methyl-3-butyn-2-ols
  作者：Jie Li、Pengcheng Huang

  DOI：10.3762/bjoc.7.55

  日期：——

  Tetrabutylammonium hydroxide with methanol as an additive was found to be a highly active catalyst for the cleavage of 4-aryl-2-methyl-3-butyn-2-ols. The reaction was performed at 55–75 °C and gave terminal arylacetylenes in good to excellent yields within several minutes. Compared with the usual reaction conditions (normally >110 °C, several hours), this novel catalyst system can dramatically decrease the reaction time under much milder conditions.

  四丁基铵氢氧化物与甲醇作为添加剂被发现是一种高活性的催化剂，可用于裂解4-芳基-2-甲基-3-丁炔-2-醇。反应在55-75°C下进行，几分钟内产率良好至优秀的末端芳基乙炔。与通常的反应条件（通常>110°C，几小时）相比，这种新型催化剂系统可以在更温和的条件下显著缩短反应时间。