N-[(1'R,2'R)-1'-mercaptomethyl-2'-hydroxy-14-methylpentadecanyl]-(R)-3-hydroxy-15-methylhexadecanamide | 326794-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-[(1'R,2'R)-1'-mercaptomethyl-2'-hydroxy-14-methylpentadecanyl]-(R)-3-hydroxy-15-methylhexadecanamide
• CAS: 326794-36-9
• 化学式: C₃₄H₆₉NO₃S
• 分子量: 571.993
• InChiKey: KTYIZDRMTSXYOH-XKKJXBDVSA-N

物化性质

• 沸点：
  688.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.41
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  69.56
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1'R,2'R)-1'-mercaptomethyl-2'-hydroxy-14-methylpentadecanyl]-(R)-3-hydroxy-15-methylhexadecanamide 在 双氧水 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.5h， 以46%的产率得到(2R,3R,3'R)-3-hydroxy-2-(3'-hydroxy-15'-methylhexadecanoylamino)-15-methyl-hexadecan-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of sulfobacin A (flavocristamide B)

  摘要：

  Sulfobacin A (1), a novel von Willebrand factor receptor antagonist isolated from the culture broth of Chryseobacterium sp. NR 2993, was efficiently synthesized for the first time. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01177-0
• 作为产物：
  描述：

  13-甲基十四烷酸 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 [(R)-binap*RuBr₂]2*(acetone) 、 氢气 、 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -10.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 N-[(1'R,2'R)-1'-mercaptomethyl-2'-hydroxy-14-methylpentadecanyl]-(R)-3-hydroxy-15-methylhexadecanamide
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Sulfobacin A (Flavocristamide B), Sulfobacin B, and Flavocristamide A

  摘要：

  Sulfobacin A (flavocristamide B, 1), sulfobacin B (2), and flavocristamide A (3), biologically active sulfonolipids, have been efficiently synthesized utilizing the asymmetric aldol reaction of the Schiff base 8 derived from glycine eater and (+)-2-hydroxy-3-pinanone (HyPN). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00768-7

文献信息

• An asymmetric synthesis of sulfobacin A
  作者：Anubha Sharma、Sunita Gamre、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.115

  日期：2007.5

  A facile synthesis of sulfobacin A has been developed starting from (R)-cyclohexylideneglyceraldehyde (11). The key steps in the synthesis are the highly diastereocontrolled allylation of 11 and syn-selective reduction of a ketone derived from 11. The other attractive features are the operational simplicity and the use of inexpensive compounds/reagents. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.