(2R,5S,6S)-5-methoxymethyl-4-oxa-exo-tricyclo<5.2.1.0^2.6>dec-8-en-3-one | 111613-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2R,5S,6S)-5-methoxymethyl-4-oxa-exo-tricyclo<5.2.1.0^2.6>dec-8-en-3-one
• 英文别名: (1R,2R,5S,6S,7S)-5-(methoxymethyl)-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
• CAS: 111613-21-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: VDJHKMWAULQSAK-JDDHQFAOSA-N

物化性质

• 沸点：
  142 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 (-)-(S)-5-O-methoxymethyloxol-3-en-2-one 生成 (2R,5S,6S)-5-methoxymethyl-4-oxa-exo-tricyclo<5.2.1.0^2.6>dec-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  BATLLORI, ROSA;FONT, JOSEP;MONSALVATJE, MONTSERRAT;ORTUNO, ROSA M.;SANCHE+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1833-1838

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diels-alder cycloadditions of chiral butenolides with cyclopentadiene: endo/exo selectivity
  作者：Rosa Batllori、Josep Font、Montserrat Monsalvatje、Rosa M. Ortuño、Francisco Sanchez-Ferrando

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80048-x

  日期：1989.1

  Chiral butenolides are revealed to be good dienophiles in Diels-Alder reactions with cyclopentadiene, affording endo and exo adducts, whose fully characterization is provided. Selectivity of these cycloaddition reactions has been shown to be temperature dependent not as a result of a thermodynamic equilibrium between the isomers, but due to a kinetically controlled process.

  在Diels-Alder与环戊二烯的反应中，手性丁烯内酯被证明是良好的亲二烯体，提供了内吸和外加加合物，可提供其充分表征。这些环加成反应的选择性已经显示出与温度有关，这不是由于异构体之间的热力学平衡，而是由于动力学控制的过程。
• Chiral butenolides in diels-alder cycloadditions with isoprene and cyclopentadiene
  作者：Rosa M Ortuño、Rosa Batllori、Montserrat Ballesteros、Montserrat Monsalvatje、Jordi Corbera、Francisco Sánchez-Ferrando、Josep Font

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95525-4

  日期：1987.1