(-)-(S)-5-O-methoxymethyloxol-3-en-2-one | 78508-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (-)-(S)-5-O-methoxymethyloxol-3-en-2-one
• 英文别名: (S)-5-(methoxymethyl)furan-2(5H)-one；(S)-5-methoxymethyl-(5H)-furan-2-one；(S)-5-methoxymethyl-2(5H)-furanone；(5S)-5-(Methoxymethyl)-2(5H)-furanone；(2S)-2-(methoxymethyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 78508-97-1
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: XSJCOWCIXXWUMM-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-5-O-methoxymethyloxol-3-en-2-one 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 镍 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 cis-4,5-(4-methoxybenzo)-1β,7aβ-<2α-(methoxymethyl)-5-oxofuro>hydrindan
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approach to (+)-aldosterone and its relatives. 1. Synthesis of (+)-trans-4,5-(4-methoxybenzo)-1.beta.,7a.beta.-[2.alpha.-(methoxymethyl)-5-oxofuro]hydrindan

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00215a034
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-核糖酸-1,4-内酯 在 silver(l) oxide 作用下， 25.0~220.0 ℃ 、5.33 kPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 (-)-(S)-5-O-methoxymethyloxol-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  结构简单的α，β-丁烯内酯的研究II：（-）-（S）-γ-羟甲基-α，β-丁烯内酯和d-核糖内酯衍生物的高效合成（-）-ranunculin

  摘要：

  描述了由d-核糖内酯简短合成标题化合物16。在C alternativeC双键产生时间上有两种不同的替代方法，用于制备一些16的手性衍生物。（ - ） - Ranunculin，糖苷存在于毛茛科，已合成的第一次。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)87017-8

文献信息

• Diels-alder cycloadditions of chiral butenolides with cyclopentadiene: endo/exo selectivity
  作者：Rosa Batllori、Josep Font、Montserrat Monsalvatje、Rosa M. Ortuño、Francisco Sanchez-Ferrando

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80048-x

  日期：1989.1

  Chiral butenolides are revealed to be good dienophiles in Diels-Alder reactions with cyclopentadiene, affording endo and exo adducts, whose fully characterization is provided. Selectivity of these cycloaddition reactions has been shown to be temperature dependent not as a result of a thermodynamic equilibrium between the isomers, but due to a kinetically controlled process.

  在Diels-Alder与环戊二烯的反应中，手性丁烯内酯被证明是良好的亲二烯体，提供了内吸和外加加合物，可提供其充分表征。这些环加成反应的选择性已经显示出与温度有关，这不是由于异构体之间的热力学平衡，而是由于动力学控制的过程。
• A synthetic approach to (+)-aldosterone and its relatives (2)- a stereoselective synthesis of (+)--4,5-(4-methoxybenzo)- 1β , 7aβ - ( 2α-methoxymethyl- 5 -oxofuro) hydrindane
  作者：Hideo Nemoto、Mitsuo Nagai、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96631-1

  日期：1985.1

  A stereoselectivity in an intramolecular cycloaddition of the olefinic -quinodimethanes 13 and 23 generated from the thermolysis of optically active 4β-[2-(4-methoxybenzocyclobutenyl)ethyl] -5α-methoxymethyl-3-phenyl-thio-methylenefuran-2-ones 12 and 22, respectively, is studied and a stereoselective synthesis of (+)--4,5-( 4-methoxybenzo) -1β,7aβ-(2α-methoxymethyl-5-oxofuro)hydrindane 1 is also described

  由光学活性4β-[2-（2-（4-甲氧基苯并环丁烯基）乙基]-5α-甲氧基甲基-3-苯基-硫代-亚甲基呋喃-2-酮12的热分解生成的烯烃-喹二甲烷13和23的分子内环加成中的立体选择性分别研究了图22和图22，并且还描述了（+）-- 4,5-（4-甲氧基苯并）-1β，7aβ-（2α-甲氧基甲基-5-氧代呋喃）氢化茚1的立体选择性合成。
• A short synthesis of ()-5-hydroxymethyl-(5)-furan-2-one and derivatives from -ribonolactone
  作者：P. Camps、J. Font、O. Ponsati

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90353-3

  日期：1981.1
• Diels-alder cycloadditions of chiral butenolides with butadiene and isoprene:diastereofacial selectivity and regioselectivity
  作者：Rosa M. Ortuño、Montserrat Balleteros、Jordi Corbera、Francisco Sanchez-Ferrando、Josep Font

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86735-1

  日期：1988.1
• Chiral butenolides as dienophiles in Diels-Alder cycloadditions
  作者：R.M. Ortuño、J. Corbera、J. Font

  DOI：10.1016/s0040-4039(86)80054-5

  日期：1986.1